1,1,3-Trichloraceton
1,1,3-Trichloraceton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der halogenierten Acetone und Ketone.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,1,3-Trichloraceton | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H3Cl3O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis rötliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 161,42 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,53 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie einfachste Herstellungsmethode von 1,1,3-Trichloraceton ist die direkte Einwirkung von Chlor auf Aceton. Hierbei ist jedoch mit der Bildung unerwünschter Nebenprodukte zu rechnen, da der bei der Chlorierungsreaktion frei werdende Chlorwasserstoff Kondensationsreaktionen von noch nicht umgesetztem Aceton begünstigt.[4]
Bei alternativen Verfahren zur Herstellung von Di- und Trichloracetonen wird daher die Chlorierung von Aceton unter Ausschluss von Wasser bei Temperaturen bis zu 100 °C unter Verwendung des flüssigen Reaktionsgemisches selbst, das aus Di- und Trichloracetonen besteht, als Lösungsmittel durchgeführt. Außerdem wird zweckmäßig mit einem geringen Chlorüberschuss gearbeitet. Bei diesem Verfahren können intermolekulare Kondensationen des Acetons weitgehend unterdrückt und hohe Ausbeuten an chloriertem Produkt, bezogen auf eingesetztes Aceton, erreicht werden. Die Endprodukte sind jedoch Rohgemische aus Di- und Trichloraceton, wobei der Anteil der Trichloracetone, die selbst Rohgemische aus 1,1,1-Trichloraceton und 1,1,3-Trichloraceton sind, bei Einsatz entsprechend höherer Chlormengen zunimmt. Die selektive Herstellung von 1,1,3-Trichloraceton ist nach diesem Verfahren nicht möglich.[4]
Auch die Einwirkung von Chlor auf Chloraceton oder 1,1-Dichloraceton oder Gemischen hiervon in wässrig-alkalischem Reaktionsmedium führt vorwiegend zur Bildung von 1,1,1-Trichloraceton.[4]
Wenn Aceton, Chloraceton oder 1,1-Dichloraceton, einzeln oder im Gemisch bei Temperaturen im Bereich von 10 bis 80 °C mit höchstens äquimolaren Chlormengen in Gegenwart von Iod oder einer im Reaktionsgemisch löslichen Iodverbindung umgesetzt werden, können Ausbeuten von 98 % erreicht werden.[4]
Eigenschaften
Bearbeiten1,1,3-Trichloraceton ist eine brennbare, schwer entzündbare Flüssigkeit. Ihre wässrige Lösung reagiert sauer.[2]
Verwendung
Bearbeiten1,1,3-Trichloraceton wird als Synthesebaustein für Folsäure, Vitamine und agrochemische Substanzen und Wirkstoffe verwendet.[1]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von 1,1,3-Trichloraceton können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 79 °C, Zündtemperatur 540 °C) bilden.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Wacker Chemie AG: 1,1,3-Trichloraceton (1,1,3-TCA), abgerufen am 6. Februar 2021.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 1,1,3-Trichloraceton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Februar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 1,1,3-Trichlor-aceton, ≥86.5% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Februar 2021 (PDF).
- ↑ a b c d Patent EP0234503B1: Verfahren zur Herstellung von 1,1,3-Trichloraceton. Angemeldet am 19. Februar 1987, veröffentlicht am 12. September 1990, Anmelder: Wacker-Chemie GmbH, Erfinder: Wolfgang Deinhammer, Hermann Petersen.