1,1-Diiodpropan

chemische Verbindung

1,1-Diiodpropan ist eine chemische Verbindung, die zu den Halogenalkanen gehört. Sie ist isomer zu 1,2-Diiodpropan, 1,3-Diiodpropan und 2,2-Diiodpropan.

Strukturformel
Struktur von 1,1-Diiodpropan
Allgemeines
Name 1,1-Diiodpropan
Andere Namen

1,1-Propylidendiiodid

Summenformel C3H6I2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10250-52-9
PubChem 11254924
Wikidata Q161289
Eigenschaften
Molare Masse 295,8 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

2,48 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−49 °C[2]

Siedepunkt
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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1,1-Diiodpropan kann aus Diazopropan und elementarem Iod hergestellt werden.[5] Ausgangsstoff zur Herstellung des Diazopropans ist Propylamin-hydrochlorid, das zum Nitrosopropylharnstoff umgesetzt wird.[6][7]

 

Die Herstellung aus 2-Iodbuttersäure, Iod und Blei(IV)-acetat liefert schlechte Ausbeuten.[5]

 

Eigenschaften

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Die kritische Temperatur von 1,1-Diiodpropan liegt bei 708,27 K, der kritische Druck bei 42,06 bar.[2] Die Verdampfungsenthalpie am Siedepunkt beträgt 39,178 kJ/mol.[8]

Einzelnachweise

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  1. C. L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 1. Auflage, S. 112, William Andrew Inc., New York, 2008. ISBN 0-8155-1596-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c C. L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 1. Auflage, S. 8, William Andrew Inc., New York, 2008. ISBN 0-8155-1596-0, (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Dictionary of organic compounds, S. 2500 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. a b R. C. Neuman jr., M. L. Rahm: Synthesis and Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Some 1-Halo-1-iodoalkanes, in: J. Org. Chem. 1966, 31, S. 1857–1859; doi:10.1021/jo01344a041.
  6. F. Arndt: Nitrosomethylurea In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 48, doi:10.15227/orgsyn.015.0048; Coll. Vol. 2, 1943, S. 461 (PDF).
  7. F. Arndt: Diazomethane In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 3, doi:10.15227/orgsyn.015.0003; Coll. Vol. 2, 1943, S. 156 (PDF).
  8. Carl L. Yaws: "Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons", 1. Auflage, S. 315, William Andrew Inc., New York, 2008. ISBN 0-8155-1596-0, (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).