1,12-Dodecandiol
1,12-Dodecandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,12-Dodecandiol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H26O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff mit schwachem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 202,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,032 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1,12-Dodecandiol kann biotechnologisch durch Escherichia coli gewonnen werden.[3][4] Die Verbindung kann auch durch Reduktion von Lauryllacton dargestellt werden.[5]
Eigenschaften
Bearbeiten1,12-Dodecandiol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer Feststoff mit schwachem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[1] Beide Hydroxygruppen zeigen eine trans-Konformation in Bezug auf das Kohlenwasserstoffgerüst.[6]
Verwendung
Bearbeiten1,12-Dodecandiol wird in Polyesterpolyolen für Polyurethane, Beschichtungen und Druckfarben, Klebstoffe, Lastomere, Polyester und Co-Polyester, Polymervernetzer, pharmazeutische Zwischenprodukte, Duftstoffe eingesetzt.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 1,12-Dodecandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt 1,12-Dodecanediol, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Dezember 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Shan-Chi Hsieh, Jung-Hao Wang u. a.: Production of 1-Dodecanol, 1-Tetradecanol, and 1,12-Dodecanediol through Whole-Cell Biotransformation in Escherichia coli. In: Applied and Environmental Microbiology. 84, 2018, doi:10.1128/AEM.01806-17.
- ↑ M. d. Ahsan, Sihyong Sung u. a.: Biosynthesis of Medium- to Long-Chain α,ω-Diols from Free Fatty Acids Using CYP153A Monooxygenase, Carboxylic Acid Reductase, and E. coli Endogenous Aldehyde Reductases. In: Catalysts. 8, 2018, S. 4, doi:10.3390/catal8010004.
- ↑ Google Patents: WO2013116029A1 – Process for producing dodecane-1,12-diol by reduction of lauryl lactone produced from the oxidation of cyclododecanone – Google Patents, abgerufen am 2. Dezember 2018
- ↑ N. Nakamura, S. Setodoi: 1,12-Dodecanediol. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 53, 1997, S. 1883, doi:10.1107/S0108270197011918.