1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid
Andere Namen	4-Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureanhydrid; Δ4-Tetrahydrophthalsäureanhydrid; THPA;
Summenformel	C8H8O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-605-4
ECHA-InfoCard	100.001.460
PubChem	6810
ChemSpider	6551
Wikidata	Q26840954
Eigenschaften
Molare Masse	152,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,36 g·cm−3 (1013 hPa, 20 °C)
Schmelzpunkt	104,4 °C; 97–103 °C (cis-Form);
Siedepunkt	292,2 °C
Dampfdruck	0,00021 hPa (20 °C)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (29,4 g·l−1) und Diethylether; löslich in Ethylalkohol und Aceton;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐318‐334‐412
	P: 261‐272‐273‐280‐302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	3200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Carbonsäureanhydride.

Gewinnung und Darstellung

cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid kann durch Diels-Alder-Reaktion von Maleinsäureanhydrid und 1,3-Butadien hergestellt werden.^[6]^[7]

Eigenschaften

1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid liegt als brennbares, schwer entzündbares, feuchtigkeitsempfindliches, kristallines Pulver oder Flocken mit schwach charakteristischem Geruch vor, die wenig löslich in Wasser sind.^[1]^[2] Der Stoff reagiert mit Wasser, Feuchtigkeit und Wasserdampf unter Hitzeentwicklung und Bildung von ätzenden Tetrahydrophthalsäuredämpfen, die als beißende weiße Nebel sichtbar werden. Seine wässrige Lösung reagiert sauer.^[8] Die cis-Form kommt in zwei polymorphen Kristallstrukturen vor. Eine ist eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/a (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 3)Vorlage:Raumgruppe/14.3.^[9] Mit Rhodium-Katalysatoren isomerisiert 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid zu Verbindungen mit Doppelbindungen in 1-, 2- oder 3-Position und bildet mit Glycerin, Glycolen, Pentaerythrit (eventuell kombiniert mit Fettsäuren) Alkydharze.^[10]

Verwendung

1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Weichmachern, Klebstoffen, Polyester- und Acrylharzen, Insektiziden und Fungiziden. Es wird auch als Härter für Epoxidharze eingesetzt.^[8]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Datenblatt 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid bei Merck, abgerufen am 1. April 2024.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Eintrag zu 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. April 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2024 (PDF).
↑ Eintrag zu cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. April 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. April 2024. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ cis-Δ⁴-TETRAHYDROPHTHALIC ANHYDRIDE. In: Organic Syntheses. Band 30, 1950, S. 93, doi:10.15227/orgsyn.030.0093.
↑ Edward F. Jenkins, Edward J. Costello: An Improved Synthesis of cis-Δ⁴-Tetrahydrophthalic Anhydride and cis-Hexahydrophthalic Acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 68, Nr. 12, 1946, S. 2733–2733, doi:10.1021/ja01216a512.
↑ ^a ^b Gefahrstoffinformationssystem Chemikalien der BG RCI und der BGHM: Tetrahydrophthalsäureanhydrid, abgerufen am 1. April 2024.
↑ M. Bolte, C. Bauch: cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride at 173K. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 55, Nr. 2, 1999, S. 226–228, doi:10.1107/S0108270198012402.
↑ RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999. Thieme, ISBN 978-3-13-199981-8, S. 32 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Merck-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Datenblatt 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid bei Merck, abgerufen am 1. April 2024.

[GESTIS-2] Eintrag zu 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. April 2024. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2024 (PDF).

[GESTIS_cis-4] Eintrag zu cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. April 2024. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.001.460-5] Eintrag zu 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. April 2024. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[6] s-Δ⁴-TETRAHYDROPHTHALIC ANHYDRIDE. In: Organic Syntheses. Band 30, 1950, S. 93, doi:10.15227/orgsyn.030.0093.

[7] Edward F. Jenkins, Edward J. Costello: An Improved Synthesis of cis-Δ⁴-Tetrahydrophthalic Anhydride and cis-Hexahydrophthalic Acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 68, Nr. 12, 1946, S. 2733–2733, doi:10.1021/ja01216a512.

[gischem.de-8] Gefahrstoffinformationssystem Chemikalien der BG RCI und der BGHM: Tetrahydrophthalsäureanhydrid, abgerufen am 1. April 2024.

[9] M. Bolte, C. Bauch: cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride at 173K. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 55, Nr. 2, 1999, S. 226–228, doi:10.1107/S0108270198012402.

[10] RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999. Thieme, ISBN 978-3-13-199981-8, S. 32 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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