1,2,5-Thiadiazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2,5-Thiadiazol
Summenformel	C2H2N2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	559537
ChemSpider	486419
Wikidata	Q27120283
Eigenschaften
Molare Masse	85,99 g·mol−1
Siedepunkt	94 °C
Löslichkeit	löslich in n-Pentan
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2,5-Thiadiazol ist eines der vier isomeren Thiadiazole.

Vorkommen

1,2,5-Thiadiazol kommt als Untereinheit in einigen Arzneistoffen wie Timolol, Tizanidin, Sulfametrol^[4] und Xanomelin oder Tazomelin^[5] vor.

Gewinnung und Darstellung

1,2,5-Thiadiazol wurde erstmals 1967 von Leonard M. Weinstock im Rahmen seiner Dissertation synthetisiert. Nach dieser Publikation wird Ethylendiamin (oder sein Dihydrochlorid) mit Dischwefeldichlorid in Dimethylformamid für 5 Stunden bei 80 °C reagieren gelassen, um das Produkt zu erhalten. Viele verschiedene Derivate von 1,2,5-Thiadiazol, wie etwa das Piazthiol, wurden früher schon auf gleiche Weise synthetisiert, jedoch nicht das 1,2,5-Thiadiazol selbst.^[2]

Eigenschaften

1,2,5-Thiadiazol bildet mit Wasser ein Azeotrop.^[2]

Einzelnachweise

↑ V. Bertini, P. Pino: Neue Synthese des 1,2,5-Thiadiazols und einiger Derivate. In: Angewandte Chemie. Band 78, Nr. 9, 1966, S. 493, doi:10.1002/ange.19660780909.
↑ ^a ^b ^c Leonard M. Weinstock, P. Davis, B. Handelsman, R. J. Tull: General synthetic system for 1,2,5-thiadiazoles. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 32, Nr. 9, September 1967, S. 2823–2829, doi:10.1021/jo01284a040.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Sulfametrol: CAS-Nr.: 32909-92-5, EG-Nr.: 251-288-1, ECHA-InfoCard: 100.046.611, PubChem: 64939, ChemSpider: 58466, DrugBank: DB15975, Wikidata: Q7636179.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tazomelin: CAS-Nr.: 131987-54-7, PubChem: 131460, ChemSpider: 116193, Wikidata: Q7690467.

[bertini1966-1] V. Bertini, P. Pino: Neue Synthese des 1,2,5-Thiadiazols und einiger Derivate. In: Angewandte Chemie. Band 78, Nr. 9, 1966, S. 493, doi:10.1002/ange.19660780909.

[:0-2] Leonard M. Weinstock, P. Davis, B. Handelsman, R. J. Tull: General synthetic system for 1,2,5-thiadiazoles. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 32, Nr. 9, September 1967, S. 2823–2829, doi:10.1021/jo01284a040.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Sulfametrol: CAS-Nr.: 32909-92-5, EG-Nr.: 251-288-1, ECHA-InfoCard: 100.046.611, PubChem: 64939, ChemSpider: 58466, DrugBank: DB15975, Wikidata: Q7636179.

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tazomelin: CAS-Nr.: 131987-54-7, PubChem: 131460, ChemSpider: 116193, Wikidata: Q7690467.

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