1,2-Dibrompropan

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	1,2-Dibrompropan
Andere Namen	(RS)-1,2-Dibrompropan; (R)-1,2-Dibrompropan; (S)-1,2-Dibrompropan; (±)-1,2-Dibrompropan; rac-1,2-Dibrompropan;
Summenformel	C3H6Br2
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-139-1
ECHA-InfoCard	100.001.036
PubChem	6553
ChemSpider	6305
Wikidata	Q161469
Eigenschaften
Molare Masse	201,89 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,93 g·cm−3
Schmelzpunkt	−55,49 °C
Siedepunkt	141,9 °C
Dampfdruck	10,5 hPa (25 °C); 14 hPa (30 °C); 38 hPa (50 °C);
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,43 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,5201 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302+332‐315‐319‐411
	P: 210‐273‐301+312‐303+361+353‐304+340+312‐305+351+338
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−113,6 kJ/mol
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Dibrompropan ist eine organische chemische Verbindung. Es ist eine aliphatische und die einfachste chirale Kohlenwasserstoffverbindung, die Brom enthält. Von der Verbindung existieren diverse Isomere wie 1,3-Dibrompropan und 2,2-Dibrompropan.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Dibrompropan entsteht bei der Reaktion von Propen mit Brom:

Synthese von 1,2-Dibrompropan aus Propen und Brom

Dies ist eine Additionsreaktion bei der racemisches 1,2-Dibrompropan entsteht.

Eigenschaften

1,2-Dibrompropan ist eine entzündliche, flüchtige, hellgelbe Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist.^[1] Sie hat einen Brechungsindex von 1,5201 (20 °C).^[2]

Stereoisomerie

1,2-Dibrompropan hat ein Stereozentrum, daher existieren zwei Enantiomere, das (S)-1,2-Dibrompropan und das (R)-1,2-Dibrompropan.

Enantiomere des 1,2-Dibrompropans:(S)-1,2-Dibrompropan (oben) und
(R)-1,2-Dibrompropan (unten)

Wird ohne weitere Präfixe vom 1,2-Dibrompropan gesprochen, ist meist das Racemat [(RS)-1,2-Dibrompropan] – eine 1:1-Mischung von (S)-1,2-Dibrompropan und (R)-1,2-Dibrompropan – gemeint.

Verwendung

1,2-Dibrompropan ist ein Zwischenprodukt für die Synthese von Arzneistoffen und anderen organischen Verbindungen. Weiterhin wird es als Lösungsmittel eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1,2-Dibrompropan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 35 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m Eintrag zu 1,2-Dibrompropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-146.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m Eintrag zu 1,2-Dibrompropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_146-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-146.

[CRC90_5_24-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.

[1]

[2]

[3]