1,2-Naphthochinon
1,2-Naphthochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone. Sie ist eine der isomeren Naphthochinone, zu denen z. B. auch 1,4-Naphthochinon und 2,6-Naphthochinon gehören.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1,2-Naphthochinon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H6O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 158,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,45 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten1,2-Naphthochinon ist ein Bestandteil von Tabakrauch.[3]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1,2-Naphthochinon kann durch Oxidation von 1-Amino-2-naphthol[4] mit Eisen(III)-chlorid hergestellt werden.[5] 1-Amino-2-naphthol ist beispielsweise durch Reduktion des Azofarbstoffs Acid Orange 7 mit Natriumdithionit zugänglich.[6]
Eigenschaften
Bearbeiten1,2-Naphthochinon ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, goldgelber bis brauner, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 145–147 °C.[1][2] Die Verbindung ist ein wichtiger Metabolit von Naphthalen und wurde in Dieselruß gefunden.[7]
Verwendung
Bearbeiten1,2-Naphthochinon wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen verwendet.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 1,2-Naphthochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999 Band 4: M - Pk. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-200031-0, S. 1992 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 637 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Amino-2-naphthol: CAS-Nr.: 2834-92-6, EG-Nr.: 220-606-0, ECHA-InfoCard: 100.018.733, PubChem: 14535, ChemSpider: 13878, Wikidata: Q27283782.
- ↑ W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 395 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ V. K. Ahluwalia: Intermediates for Organic Synthesis. I. K. International Pvt Ltd, 2010, ISBN 978-81-88237-33-3, S. 337 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt 1,2-Naphthoquinone, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. September 2017 (PDF).