1,3-Dicyclohexylharnstoff
1,3-Dicyclohexylharnstoff ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffderivate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,3-Dicyclohexylharnstoff | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
N,N´-Dicyclohexylharnstoff | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H24N2O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 224,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,148 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1,3-Dicyclohexylharnstoff kann durch Hydrolyse von Dicyclohexylcarbodiimid gewonnen werden.[4] Die Verbindung entsteht als Nebenprodukt bei Bildung einer Peptidbindung mit Dicyclohexylcarbodiimid oder bei der Pfitzner-Moffatt-Oxidation.[5][6]
Auch die Darstellung aus Disuccinimidylcarbonat ist möglich. So reagiert N,N′-Disuccinimidylcarbonat mit Aminen über Carbamate weiter zu 1,3-Dicyclohexylharnstoff.[7]
Eigenschaften
Bearbeiten1,3-Dicyclohexylharnstoff ist ein weißes bis gelbliches, kristalles Pulver.[1] Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2/c (Raumgruppen-Nr. 13). Das Molekül besitzt eine zweifache Symmetrie, wobei die C=O-Gruppe auf einer kristallographischen zweifachen Achse in der Einheitszelle liegt. Die Cyclohexanringe nehmen eine Sesselkonformation an.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Eintrag zu 1,3-Dicyclohexylharnstoff, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 26. Februar 2024.
- ↑ a b L. Govindasamy, E. Subramanian: N,N'-Dicyclohexylurea. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 53, Nr. 7, 1997, S. 927–928, doi:10.1107/S0108270197003399.
- ↑ Bernd Schmidt, Jolanda Hermanns, Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie. De Gruyter, 2022, ISBN 978-3-11-070088-6, S. 663 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen. Springer Berlin Heidelberg, 2014, ISBN 978-3-662-45684-2, S. 354 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie. Wiley, 2020, ISBN 978-3-527-82112-9, S. 1437 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Stefanie Ortanderl, Ulf Ritgen: Chemie für Dummies. Wiley-VCH, 2014, ISBN 978-3-527-70924-3, S. 823 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ K. Takeda, H. Ogura: Studies on heterocyclic compounds. XLIII. Insertion reaction of carbonyl group using disuccinimido carbonate (DSC). In: Synth. Commun. Band 12, Nr. 3, 1982, S. 213–217, doi:10.1080/00397918208063680.