1,3-Pentadiin
chemische Verbindung
1,3-Pentadiin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine. Es ist ein Isomer von 1,2-Pentadien-4-in.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 1,3-Pentadiin | ||||||||||||
| Andere Namen |
Methyldiacetylen | ||||||||||||
| Summenformel | C5H4 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 64,09 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Dichte |
0,79 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
76,5 °C[2] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,4768 (20 °C)[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1,3-Pentadiin kann durch Reaktion von Methyliodid mit Natriumdiacetylid oder Natriummonoacetylid hergestellt, das wiederum in situ aus 1,4-Dichlor-2-butin und Natriumamid in flüssigem Ammoniak hergestellt werden kann.[4][5][2]
Eigenschaften
Bearbeiten1,3-Pentadiin ist eine sehr flüchtige Verbindung, deren Siedepunkt bei Atmosphärendruck bei 76,5 °C liegt.[2] An Luft erfolgt recht schnell eine Braunfärbung, wobei sie unter Stickstoffatmosphäre bei −20 °C für mehrere Monate gelagert werden kann.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 450 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d H. D. Verkruijsse, L. Brandsma: A Detailed Procedure for the Preparation of 1,3-Pentadiyne. In: Synthetic Communications. Band 21, Nr. 1, 1991, S. 141–144, doi:10.1080/00397919108020802.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b L. Brandsma: Preparative Acetylenic Chemistry. Elsevier Science, 2013, ISBN 978-1-4832-9003-4, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ L. Brandsma: Best Synthetic Methods: Acetylenes, Allenes and Cumulenes. Elsevier Science, 2003, ISBN 978-0-08-054220-1, S. 92 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).