1,2-Pentadien-4-in
1,2-Pentadien-4-in (Trivialname: Ethinylallen) ist eine chemische Verbindung, ein Enin und Dien in der Gruppe der Alkine, aus der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe, die als Untereinheit einiger Naturstoffe von Pilzen vorkommt (z. B. Nemotin[2] und Nemotinsäure, Odyssin und Odyssinsäure, oder Mycomycin).[3] Es ist ein Isomer von 1,3-Pentadiin.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 1,2-Pentadien-4-in | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H4 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 64,085 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1,2-Pentadien-4-in kann durch Reaktion von 3-Chlor-1,4-pentadiin[4] mit durch Salzsäure und Kupfersulfat aktiviertem Zink gewonnen werden. Als Lösungsmittel dient Butanol.[5]
Eigenschaften
Bearbeiten1,2-Pentadien-4-in bildet bei Oxidation Dimere, wobei die Moleküle über die terminalen Kohlenstoffatome der Alkinfunktion verbunden werden. Das so entstandene Dimer lässt sich im Basischen wiederum zu einem konjugierten Tetrain umlagern:[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Nemotin: CAS-Nr.: 502-12-5, PubChem: 10395, Wikidata: Q82946536.
- ↑ J. D. Bu'Lock, E. R. H. Jones, P. R Leeming: Chemistry of the higher fungi. Part V. The structures of nemotinic acid and nemotin. In: Journal of the Chemical Society. S. 4270–4276, doi:10.1039/JR9550004270.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Chlor-1,4-pentadiin: CAS-Nr.: 98136-33-5, PubChem: 54448061, ChemSpider: 24808031, Wikidata: Q115974663.
- ↑ a b E. R. H. Jones, H. H. Lee, M. C. Whiting: 64. Researches on acetylenic compounds. Part LXII. The preparation and some synthetical applications of penta-1, 2, 4-triene and penta-1, 2-dien-4-yne. In: Journal of the Chemical Society. 1960, S. 341–346, doi:10.1039/JR9600000341.