1,5-Pentandiol
1,5-Pentandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Sie besteht aus dem Grundgerüst des n-Pentans, an dessen terminalen Positionen sich Hydroxygruppen befinden.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1,5-Pentandiol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H12O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, viskose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 104,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,99 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
242 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4499[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTechnisch ist 1,5-Pentandiol durch Hydrogenolyse von Tetrahydrofurfurylalkohol bei Temperaturen von 250–300 °C und Drücken von 230–430 bar an Adkins-Katalysatoren auf Basis von spinellem Kupferchromit zugänglich.[4]
Daneben kann die Verbindung durch katalytische Hydrierung von Glutarsäure, Glutaraldehyd oder Glutarsäureestern gewonnen werden.[5]
Ein weiterer Syntheseweg besteht in der Hydrierung von Furfural mit molekularem Wasserstoff und Eisen(II)-chlorid am Platinkatalysator.[3]
Eigenschaften
Bearbeiten1,5-Pentandiol ist eine farblose Flüssigkeit, die bei einer Temperatur von 242 °C siedet.
Es bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 142 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13,1 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 330 °C.[2][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
Bearbeiten1,5-Pentandiol findet Anwendung als Weichmacher in der Kunststoffindustrie. Durch Reaktion mit Kaliumiodid, Diphosphorpentoxid und Phosphorsäure kann 1,5-Diiodpentan gewonnen werden.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu 1,5-PENTANEDIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 1,5-Pentandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b W. E. Kaufmann, R. Adams: The Use of Platinum Oxide in the Reduction of Organic Compounds: IV Reduction of Furfural and its Derivatives, in: J. Am. Chem. Soc., 1923, 45, S. 3029–3044, doi:10.1021/ja01665a033.
- ↑ D. Kaufman, W. Reeve: 1,5-Pentanediol In: Organic Syntheses. 26, 1946, S. 83, doi:10.15227/orgsyn.026.0083 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Pentandiole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juli 2019.
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
- ↑ TRIPURARI PUJAN: Synthesis, Reactions, Characterisation and Supramolecular Associations of Some Organotellurium Derivatives ( vom 5. Juli 2017 im Internet Archive), LUCKNOW (INDIA), 2013, abgerufen am 31. Oktober 2018