1-(2-Aminoethyl)piperazin
1-(2-Aminoethyl)piperazin (auch weniger genau: Aminoethylpiperazin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine, das zur Vernetzung von Epoxidharzen und anderen Polymeren sowie als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie Verwendung findet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-(2-Aminoethyl)piperazin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H15N3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Flüssigkeit mit fischähnlichem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 129,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,9842 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
222 °C[4] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
vollständig mischbar in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5 (20 °C)[5] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenAminoethylpiperazin kann durch katalytische Hydrierung von Nitrilotriacetonitril hergestellt werden:[7]
Eine andere Möglichkeit ist die Reaktion von Monoethanolamin und Piperazin.[8]
Eigenschaften
BearbeitenAminoethylpiperazin ist bei Raumtemperatur eine gelbliche Flüssigkeit mit schwachem, fischähnlichen Geruch, bei höheren Temperaturen stechendem Geruch, die vollständig in Wasser lösbar ist. Ihre wässrige Lösung reagiert stark alkalisch.[1]
Verwendung
BearbeitenAminoethylpiperazin kann in einer Polymerisation sowohl an seiner primären wie auch an seiner sekundären Aminogruppe reagieren. Es wird daher zur Vernetzung von Epoxidharzen verwendet.[9] Auch die Synthese von verzweigten Polymeren (Dendrimeren) ist auf seiner Basis möglich.[10]
Zudem ist 1-(2-Aminoethyl)piperazin ein wertvolles Zwischenprodukt bei der Herstellung von Schmelzkleberpolymere sowie Feinchemikalien wie Anthelminthika, Insektiziden und Hochtemperatur-Schmierölen, ebenso wie andere Reaktionsprodukte aus Piperazin und einem Alkohol (englisch alcohol-extended piperazines) oder Piperazin und einem Amin (amine-extended piperazines).[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 2-Piperazin-1-ylethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ R. N. Zagidullin: Piperazinophenols as stabilizers for unsaturated compounds and their chloro derivatives. In: Chemistry of Heterocyclic Compounds. 26. Jahrgang, Nr. 10, Oktober 1990, S. 1140–1142, doi:10.1007/BF00472186 (englisch).
- ↑ Kangcai Wang, Daibing Luo, Dingguo Xu, Furong Guo, Lin Liu, Zhien Lin: New open-framework cobalt sulfate-oxalates based on molecular and chain-like building blocks. In: Dalton Transactions. 43. Jahrgang, Nr. 36, 29. Juli 2014, S. 13476, doi:10.1039/C4DT01503G.
- ↑ CAS Commons Chemistry abgerufen am 2. Juli 2022
- ↑ Datenblatt 1-(2-Aminoethyl)piperazine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2015 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 2-piperazin-1-ylethylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Patent US4927931: Preparation of alkyl-extended, alcohol-extended or amine-extended piperazines. Angemeldet am 1. November 1988, veröffentlicht am 22. Mai 1990, Anmelder: Dow Chemical, Erfinder: David C. Molzahn, George E. Hartwell, Robert G. Bowman.
- ↑ Patent US3055901: Preparation of aminoethylpiperazine. Angemeldet am 18. Mai 1961, veröffentlicht am 25. September 1962, Anmelder: Jefferson Chem Co, Erfinder: Lichtenwalter Myrl, George P Speranza.
- ↑ Filiberto González Garcia, Bluma Guenther Soares, Maria Elena Leyva, Alexandre Zirpoli Simões: Influence of aliphatic amine epoxy hardener on the adhesive properties of blends of mono-carboxyl-terminated poly(2-ethylhexyl acrylate-co-methyl methacrylate) with epoxy resin. In: Journal of Applied Polymer Science. 2010, S. 2762–2770, doi:10.1002/app.31720.
- ↑ Deyue Yan, Chao Gao: Hyperbranched Polymers Made from A and BB‘ Type Monomers. 1. Polyaddition of 1-(2-Aminoethyl)piperazine to Divinyl Sulfone. In: Macromolecules. 33. Jahrgang, Nr. 21, Oktober 2000, S. 7693–7699, doi:10.1021/ma000438j.