1-Brom-4-iodbenzol

1-Brom-4-iodbenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aromaten. Es ist eines der drei möglichen Bromiodbenzole; die anderen sind 1-Brom-2-iodbenzol und 1-Brom-3-iodbenzol.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Brom-4-iodbenzol
Andere Namen	4-Bromiodbenzol
Summenformel	C6H4BrI
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 589-87-7 EG-Nummer 209-662-7 ECHA-InfoCard 100.008.785 PubChem 11522 ChemSpider 11038 Wikidata Q72457473
Eigenschaften
Molare Masse	282,904 g·mol−1
Schmelzpunkt	89–91 °C
Siedepunkt	244,8 °C (760 mmHg)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​413 P: 261​‐​264​‐​271​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312​‐​362+364​‐​403+233​‐​501
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

1-Brom-4-iodbenzol wurde erstmals 1896 von Eugen Bamberger synthetisiert. Hierzu fing er p-Brombenzoldiazoniumionen mit Natriumhydrogencarbonat-Lösung in Form eines Oxids ab und ließ dieses von ihm selbst als Anhydrid bezeichnete Zwischenprodukt mit elementarem Iod reagieren (entsprechende Diazoanhydride sind auch von der Gomberg-Bachmann-Reaktion bekannt). Edukt war dabei p-Bromanilin. Zu Bemerken ist aber, dass solche als Anhydrid bezeichneten Zwischenprodukte schon durch Trocknung bei Raumtemperatur ohne weitere Einwirkung stärker detonieren, als Stickstofftrichlorid. Gängiger ist die Synthese durch die Sandmeyer-Reaktion (ausgehend von demselben Edukt), wie erstmals von Arthur Hantzsch 1900 beschrieben.