1-O-Methyl-D-glucose

chemische Verbindung

1-O-Methyl-D-glucose (auch Methyl-D-glucopyranosid) ist ein Monosaccharid und somit ein Vertreter der Kohlenhydrate.

Strukturformel
Strukturformel von 1-O-Methyl-D-glucose
Allgemeines
Name 1-O-Methyl-D-glucose
Andere Namen

Methyl-D-glucopyranosid (IUPAC)

Summenformel C7H14O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3149-68-6
ECHA-InfoCard 100.019.620
PubChem 3036743
ChemSpider 2300694
Wikidata Q6824001
Eigenschaften
Molare Masse 194,183 g·mol−1
Dichte

1,46 g·cm−3 (α)[1]

Schmelzpunkt

168 °C[1]

Löslichkeit

sehr leicht löslich in Wasser (1080 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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1-O-Methyl-D-glucose ist ein Methylglucosid und kommt in zwei Formen vor, α und β. Es kann säurekatalysiert aus Glucose und Methanol erzeugt werden.[3] Es wird von Säugerzellen in Zellkultur,[4] von Sporen von Mucor racemosus[5] und in geringem Umfang von der Zuckerrübe aufgenommen.[6]

1-O-Methyl-D-glucose
Name 1-O-Methyl-α-D-glucose 1-O-Methyl-β-Dglucose
Alternativbezeichnung 1-O-Methyl-α-D-glucopyranosid 1-O-Methyl-β-D-glucopyranosid
Strukturformel    
CAS-Nummer 97-30-3 709-50-2
PubChem 1031 3776
Wikidata Q27074402 Q27092822
Summenformel C7H14O6
Molare Masse 194,183 g·mol−1

Einzelnachweise

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  1. a b c Merck Index, 11. Auflage, 5997.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. B. Helferich, W. Schäfer: α-METHYL d-GLUCOSIDE In: Organic Syntheses. 6, 1926, S. 64, doi:10.15227/orgsyn.006.0064; Coll. Vol. 1, 1941, S. 364 (PDF).
  4. K. J. Henle, T. P. Monson, W. A. Nagle, A. J. Moss: Heat protection by sugars and sugar analogues. In: International Journal of Hyperthermia. Band 1, Nummer 4, 1985 Oct–Dec, S. 371–382, PMID 3836279.
  5. M. L. Tripp, J. L. Paznokas: Glucose-initiated germination of mucor racemosus sporangiospores. In: Journal of General Microbiology. Band 128, Nummer 3, März 1982, S. 477–483, doi:10.1099/00221287-128-3-477, PMID 7077298.
  6. A. Tubbe, T. J. Buckhout: In Vitro Analysis of the H-Hexose Symporter on the Plasma Membrane of Sugarbeets (Beta vulgaris L.). In: Plant Physiology. Band 99, Nummer 3, Juli 1992, S. 945–951, PMID 16669023, PMC 1080568 (freier Volltext).