1-Phenyl-1,2-ethandiol
1-Phenyl-1,2-ethandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Phenyl-1,2-ethandiol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H10O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 138,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten |
2000 mg·kg−1 (LD50, Meerschweinchen, oral)[2] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Isomere
Bearbeiten1-Phenyl-1,2-ethandiol enthält in der 1-Position ein Stereozentrum, es existieren also zwei Enantiomere, (R)-1-Phenyl-1,2-ethandiol und (S)-1-Phenyl-1,2-ethandiol.
Wenn in diesem Artikel oder an anderen Stellen von „1-Phenyl-1,2-ethandiol“ ohne irgendwelche Namenszusätze die Rede ist, meint man das 1:1-Gemisch von (R)-1-Phenyl-1,2-ethandiol und (S)-1-Phenyl-1,2-ethandiol, also das Racemat (RS)-1-Phenyl-1,2-ethandiol.
| Isomere von 1-Phenyl-1,2-ethandiol | ||
| Name | (S)-1-Phenyl-1,2-ethandiol | (R)-1-Phenyl-1,2-ethandiol |
| Andere Namen | – | – |
| Strukturformel | -1-Phenyl-1,2-ethandiol_Structural_formula_V1.svg)
|
-1-Phenyl-1,2-ethandiol_Structural_formula_V1.svg)
|
| CAS-Nummer | 25779-13-9 | 16355-00-3 |
| 93-56-1 (Racemat) | ||
| EG-Nummer | – | 640-490-9 |
| 202-258-1 (Racemat) | ||
| ECHA-Infocard | – | 100.168.263 |
| 100.002.054 (Racemat) | ||
| PubChem | 643312 | 2724621 |
| 7149 (Racemat) | ||
| Wikidata | Q27270578 | Q27254904 |
| Q26841299 (Racemat) | ||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1-Phenyl-1,2-ethandiol kann durch biotechnologische Verfahren gewonnen werden.[3][4][5]
Eigenschaften
Bearbeiten1-Phenyl-1,2-ethandiol ist ein farbloser Feststoff, der mischbar mit Wasser ist.[1]
Verwendung
Bearbeiten1-Phenyl-1,2-ethandiol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen und anderen Chemikalien verwendet.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Eintrag zu 1-Phenylethane-1,2-diol bei TCI Europe, abgerufen am 4. April 2021.
- ↑ a b c d e f Datenblatt 1-Phenyl-1,2-ethandiol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2021 (PDF).
- ↑ a b Rebekah McKenna, Shawn Pugh, Brian Thompson, David R. Nielsen: Microbial production of the aromatic building-blocks (S)-styrene oxide and (R)-1,2-phenylethanediol from renewable resources. In: Biotechnology Journal. Band 8, Nr. 12, 2013, S. 1465–1475, doi:10.1002/biot.201300035, PMID 23801570.
- ↑ Rongzhen Zhang, Yan Xu, Rong Xiao, Botao Zhang, Lei Wang: Efficient one-step production of (S)-1-phenyl-1,2-ethanediol from (R)-enantiomer plus NAD(+)-NADPH in-situ regeneration using engineered Escherichia coli. In: Microbial Cell Factories. Band 11, 2012, S. 167, doi:10.1186/1475-2859-11-167, PMID 23272948.
- ↑ Hee Sook Kim, Ok Kyung Lee, Seungha Hwang, Beum Jun Kim, Eun Yeol Lee: Biosynthesis of (R)-phenyl-1,2-ethanediol from racemic styrene oxide by using bacterial and marine fish epoxide hydrolases. In: Biotechnology Letters. Band 30, Nr. 1, 2008, S. 127–133, doi:10.1007/s10529-007-9495-2, PMID 17665136.