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10-Hydroxy-2-decensäure

chemische Verbindung

10-Hydroxy-2-decensäure (auch als Bienenköniginnen-Säure bezeichnet) ist eine einfach ungesättigte, hydoxylierte Fettsäure und kommt in zwei konfigurationsisomeren Formen vor.

Strukturformel
10-H2DA
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 10-Hydroxy-2-decensäure
Andere Namen
  • 10-H2DA
  • (E)-10-Hydroxy-2-decensäure
  • Bienenköniginnen-Säure
  • Gelée royale-Säure
  • Hydroxydecin®
Summenformel C10H18O3
Kurzbeschreibung

kristallin[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 808-119-7
ECHA-InfoCard 100.236.030
PubChem 5312738
ChemSpider 83806
Wikidata Q16908844
Eigenschaften
Molare Masse 186,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt
  • 64,5–65 °C oder 52–53 °C,[2] 54–56 °C (E-Form)[1]
  • 73,5–74,5 °C (Z-Form)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen und Bedeutung

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Bienenlarven im Gelée royale

Sie kommt als Hauptfettsäure im Gelée royale vor.[4][5] Das Gelée Royale und die (E-Form) von 10-Hydroxy-2-decensäure werden in den Mandibeldrüsen der Bienen-Arbeiterinnen produziert.[6][7][8] Die Verbindung macht etwa 50 % der Fettsäuren oder bis zu 5 % (nach einer anderen Studie bis zu 15 %[6]) der gesamten Trockenmasse des Gelée Royal aus.[9][8] Das gesättigte Analogon, 10-Hydroxydecansäure macht etwa 25 % der Fettsäuren aus.[9] Daneben kommen auch noch weitere Fettsäuren in kleinen Mengen vor, darunter Myrmicacin.[4] Die Fettsäuren im Gelée Royale liegen überwiegend in freier, das heißt unveresterter Form vor. Bei einer Studie in China wurde festgestellt, dass geographische Lage und die Nahrungspflanzen einen relevanten Einfluss auf den Gehalt an 10-Hydroxy-2-decensäure im Gelée Royale hat.[10] Auch im Nahrungsgelee, das an Arbeiterinnen-Larven verfüttert wird, ist die Verbindung enthalten, allerdings in deutlich geringerer Menge.[8] In Honig ist sie zum Teil auch enthalten, der Gehalt reicht von Spuren bis zu mehreren Prozent.[11]

Bienen-Arbeiterinnen und -Königinnen haben identische Genome, trotzdem sind Königinnen im Gegensatz zu den Arbeiterinnen fruchtbar, größer und längerlebig, was vermutlich auf epigenetische Einflüsse zurückgeht. 10-Hydroxy-2-decensäure ist ein Inhibitor von Histon-Deacetylasen und konnte in Versuchen an Säugetieren epigenetisch ausgeschaltete Gene reaktivieren, was dafür spricht, dass sie auch eine Rolle bei der Ausbildung des Bienenköniginnen-Phänotyps spielt.[12]

Die Biosynthese wurde durch Gabe von mit 14C markiertem Acetat und Stearat untersucht. Keine der beiden Verbindungen wurde in nennenswerter Menge in 10-Hydroxy-2-decensäure eingebaut.[13]

Eigenschaften

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10-Hydroxy-2-decensäure wirkt antibiotisch gegen Pilze und Bakterien, ist allerdings deutlich schwächer als Chlortetracyclin oder Penicillin.[4] Ergebnisse aus Tierversuchen mit 10-Hydroxy-2-decensäure deuten auf eine Reihe von möglichen pharmakologischen Wirkungen der Verbindung hin, darunter Wirkungen gegen Knochenleiden, Krebs (Melanome) und Stress. Viele weitere pharmakologische Effekte wurden in vitro untersucht, u. a. Wirkungen gegen Darm- und Lungenkrebs sowie gegen Alzheimer.[5] Sie wirkte beispielsweise in vitro gegen menschliche Leberkrebszellen.[14] Außerdem zeigte sie in Tierversuchen immunomodulatorische Effekte.[9][15] Die Verbindung ist ein Tyrosinase-Inhibitor und kann daher die Melanogenese inhibieren.[16]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c H. M. Rauen: Biochemisches Taschenbuch. Zweite Auflage, Erster Teil, Springer, 1964, ISBN 978-3-642-85768-3 (Reprint), S. 235.
  2. ↑ a b Frank D. Gunstone, Fred B. Padley, John L. Harwood: The Lipid Handbook. Second Edition, Chapman & Hall, 1994, ISBN 0-412-43320-6, S. 203.
  3. ↑ a b Datenblatt 10-Hydroxy-trans-2-decenoic acid 98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2024 (PDF).
  4. ↑ a b c Murray S. Blum, Arthur F. Novak, Stephen Taber, III: 10-Hydroxy-delta 2-decenoic acid, an antibiotic found in royal jelly. In: Science. Vol. 130, Issue 3373, 1959, S. 452–453, doi:10.1126/science.130.3373.452.
  5. ↑ a b Marta Paredes-Barquero, Mireia Niso-Santano, José M. Fuentes, Guadalupe Martínez-Chacón: In vitro and in vivo models to study the biological and pharmacological properties of queen bee acid (QBA, 10-hydroxy-2-decenoic acid): A systematic review. In: Journal of Functional Foods. Band 94, Juli 2022, S. 105143, doi:10.1016/j.jff.2022.105143.
  6. ↑ a b S. A. Barker, A. B. Foster, D. C. Lamb, L. M. Jackman: Biological Origin and Configuration of 10-Hydroxy-Δ2-decenoic Acid. In: Nature. Band 184, Nr. 4686, August 1959, S. 634–634, doi:10.1038/184634a0.
  7. ↑ Mark L. Winston: The Biology of the Honey Bee. Harvard University Press, 1991, ISBN 978-0-674-74420-2, S. 39 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ a b c Tsuyoshi Sugiyama, Keita Takahashi, Hiroshi Mori: Royal Jelly Acid, 10-Hydroxy-trans-2-Decenoic Acid, as a Modulator of the Innate Immune Responses. In: Endocrine, Metabolic & Immune Disorders - Drug Targets. Band 12, Nr. 4, S. 368–376, doi:10.2174/187153012803832530.
  9. ↑ a b c Tsuyoshi Sugiyama, Keita Takahashi, Hiroshi Mori: Royal Jelly Acid, 10-Hydroxy-trans-2-Decenoic Acid, as a Modulator of the Innate Immune Responses. In: Endocrine, Metabolic & Immune Disorders - Drug Targets. Band 12, Nr. 4, S. 368–376, doi:10.2174/187153012803832530.
  10. ↑ Wen-Ting Wei, Yuan-Qiang Hu, Huo-Qing Zheng, Lian-Fei Cao, Fu-Liang Hu, H. Randall Hepburn: Geographical Influences on Content of 10-Hydroxy-trans-2-Decenoic Acid in Royal Jelly in China. In: Journal of Economic Entomology. Band 106, Nr. 5, 1. Oktober 2013, S. 1958–1963, doi:10.1603/EC13035.
  11. ↑ V.A. Isidorov, U. Czyżewska, E. Jankowska, S. Bakier: Determination of royal jelly acids in honey. In: Food Chemistry. Band 124, Nr. 1, Januar 2011, S. 387–391, doi:10.1016/j.foodchem.2010.06.044.
  12. ↑ Astrid Spannhoff, Yong Kee Kim, Noel J ‐M Raynal, Vazganush Gharibyan, Ming‐Bo Su, Yue‐Yang Zhou, Jia Li, Sabrina Castellano, Gianluca Sbardella, Jean‐Pierre J Issa, Mark T Bedford: Histone deacetylase inhibitor activity in royal jelly might facilitate caste switching in bees. In: EMBO reports. Band 12, Nr. 3, März 2011, S. 238–243, doi:10.1038/embor.2011.9, PMID 21331099, PMC 3059907 (freier Volltext).
  13. ↑ Nevin Weaver, John H. Law: Heterogeneity of Fatty Acids from Royal Jelly. In: Nature. Band 188, Nr. 4754, Dezember 1960, S. 938–939, doi:10.1038/188938b0.
  14. ↑ Zafer Saad Al Shehri, Abdullah D. Alanazi, Sultan F. Alnomasy: Anti-Cancer Effects of Queen Bee Acid (10-Hydroxy-2-Decenoic Acid) and Its Cellular Mechanisms against Human Hepatoma Cells. In: Molecules. Band 28, Nr. 4, 19. Februar 2023, S. 1972, doi:10.3390/molecules28041972, PMID 36838959, PMC 9966673 (freier Volltext).
  15. ↑ Dragana Vucevic, Eleni Melliou, Sasa Vasilijic, Sonja Gasic, Petar Ivanovski, Ioanna Chinou, Miodrag Colic: Fatty acids isolated from royal jelly modulate dendritic cell-mediated immune response in vitro. In: International Immunopharmacology. Band 7, Nr. 9, September 2007, S. 1211–1220, doi:10.1016/j.intimp.2007.05.005.
  16. ↑ Chi-Chung Peng, Hui-Tzu Sun, I-Ping Lin, Ping-Chung Kuo, Jen-Chieh Li: The functional property of royal jelly 10-hydroxy-2-decenoic acid as a melanogenesis inhibitor. In: BMC Complementary and Alternative Medicine. Band 17, Nr. 1, Dezember 2017, doi:10.1186/s12906-017-1888-8, PMID 28793915, PMC 5550932 (freier Volltext).
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