10-Hydroxydecansäure
10-Hydroxydecansäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren, die in Gelée royale vorkommt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 10-Hydroxydecansäure | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H20O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 188,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten10-Hydroxydecansäure ist Bestandteil von Gelée royale, kommt jedoch in geringerer Menge vor als die strukturell verwandte 10-Hydroxy-2-decensäure.[4] Teilweise liegt sie dabei als Glucosid, das heißt an Glucose gebunden vor.[5]
Herstellung
Bearbeiten10-Hydroxydecansäure kann hergestellt werden, indem 10-Undecensäuremethylester einer Ozonolyse unterzogen wird, wobei die Aufarbeitung mit Zink erfolgt und ein Aldehyd erhalten wird. Hydrierung des Aldehyds unter Platinkatalyse und Verseifung des Methylesters ergibt die Hydroxycarbonsäure. Eine vereinfachte Synthese verwendet Natriumborhydrid, um das Ozonid direkt zum Hydroxyester zu reduzieren, sodass weniger Reaktionsschritte erforderlich sind.[1]
10-Hydroxydecansäure kann außerdem durch alkalische Spaltung von Estern der Ricinolsäure erhalten werden. Dazu werden diese beispielsweise in Ethanol bei 190–200 °C mit Natriumhydroxid umgesetzt.[6] Als Edukt eignen sich sowohl Methylricinoleat als auch Ricinusöl.[7]
Eigenschaften und Reaktionen
Bearbeiten10-Hydroxydecansäure zeigt insektizide Eigenschaften sowie antaparasitäre Eigenschaften gegen bestimmte Erreger von Malaria und Leishmaniose.[4]
Als difunktionelles Molekül kann 10-Hydroxydecansäure zu einem Polyester umgesetzt werden, beispielsweise durch eine festphasengebundene Lipase in Benzol.[8] Auch die Polymerisierung in Hexan, mit einer Lipase von Candida cylindracea und Molekularsieb 3 Å wurde beschrieben.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b F. Benton, A. Kiess: Notes- A Preparation of 10-Hydroxydecanoic Acid. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 25, Nr. 3, März 1960, S. 470–471, doi:10.1021/jo01073a616.
- ↑ a b c d Fisher Scientific Germany: 15457238.pdf, abgerufen am 23. Juni 2024
- ↑ The Lipid Handbook, Second Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-412-43320-7, S. 202 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Abeer Mousa Alkhaibari, Abdullah D. Alanazi: Insecticidal, Antimalarial, and Antileishmanial Effects of Royal Jelly and Its Three Main Fatty Acids, trans-10-Hydroxy-2-decenoic Acid, 10-Hydroxydecanoic Acid, and Sebacic Acid. In: Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine. Band 2022, 20. Januar 2022, S. 1–9, doi:10.1155/2022/7425322, PMID 35096117, PMC 8794668 (freier Volltext).
- ↑ Tetsuya Kodai, Kazue Umebayashi, Takafumi Nakatani, Kaori Ishiyama, Naoki Noda: Compositions of Royal Jelly II. Organic Acid Glycosides and Sterols of the Royal Jelly of Honeybees (Apis mellifera). In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 55, Nr. 10, 2007, S. 1528–1531, doi:10.1248/cpb.55.1528.
- ↑ Carl A. Elliger, M. J. Diamond: A convenient preparation of 10‐hydroxydecanoic acid. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. Band 49, Nr. 4, April 1972, S. 278–278, doi:10.1007/BF02582593.
- ↑ M. J. Diamond, T. H. Applewhite: Alkaline cleavage of hydroxy unsaturated fatty acids and derivatives. II 10‐hydroxydecanoic acid from ricinoleates and 1,10‐decanediol from ricmoleyl alcohol. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. Band 44, Nr. 11, November 1967, S. 656–658, doi:10.1007/BF02680037.
- ↑ A. Ajima, T. Yoshimoto, K. Takahashi, Y. Tamaura, Y. Saito, Y. Inada: Polymerization of 10-hydroxydecanoic acid in benzene with polyethylene glycol-modified lipase. In: Biotechnology Letters. Band 7, Nr. 5, Mai 1985, S. 303–306, doi:10.1007/BF01030275.
- ↑ David O'Hagan, Naveed A. Zaidi: Polymerisation of 10-hydroxydecanoic acid with the lipase from Candida cylindracea. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. Nr. 20, 1993, S. 2389, doi:10.1039/p19930002389.