2,2-Bis(brommethyl)propan-1,3-diol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2-Bis(brommethyl)propan-1,3-diol
Andere Namen	2,2-Bis(brommethyl)-1,3-propandiol; Dibromneopentylglycol; 2,2-BBMPD; DBNPG; BMP; Pentaerythritdibromhydrin;
Summenformel	C5H10Br2O2
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	221-967-7
ECHA-InfoCard	100.019.971
PubChem	18692
ChemSpider	17652
Wikidata	Q26841193
Eigenschaften
Molare Masse	261,94 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	2,23 g·cm−3
Schmelzpunkt	112–114 °C
Siedepunkt	270 °C; 134 °C bei 0,13 kPa;
Dampfdruck	13 hPa (178 °C)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (19,4 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Benzol; sehr gut löslich in Aceton, Isopropanol und Methanol; schwer löslich in Tetrachlorkohlenstoff und Xylol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr
H- und P-Sätze	H: 340‐350
	P: 201‐202‐280‐308+313‐405‐501
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: krebserzeugend (CMR)
Toxikologische Daten	3458 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,2-Bis(brommethyl)propan-1,3-diol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole und der Bromalkane.

Gewinnung und Darstellung

2,2-Bis(brommethyl)propan-1,3-diol wird im Allgemeinen durch Reaktion von Pentaerythrit mit Bromwasserstoff in Gegenwart eines Katalysators und eines Reaktionslösungsmittels, wie zum Beispiel Toluol, hergestellt. Je nach Herstellungsbedingungen entstehen dabei auch mehr oder weniger der Monobrom- und Tribromderivate.^[6] Es sind auch andere Synthesewege bekannt.^[7]^[8]^[9]

Eigenschaften

2,2-Bis(brommethyl)propan-1,3-diol ist ein brennbares, schwer entzündbares, kristallines, weißliches und geruchloses Pulver, das wenig löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

2,2-Bis(brommethyl)propan-1,3-diol wird als reaktives Flammschutzmittel verwendet, das vor allem in ungesättigten Polyesterharzen für geformte Produkte und in Polyurethan-Hartschaumstoffen eingesetzt wird.^[2]^[10]

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Mai 1996 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 2,2-Bis(brommethyl)propan-1,3-diol enthalten.^[11]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu 2,2-Bis(brommethyl)propan-1,3-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f IARC: 2,2-BIS(BROMOMETHYL)PROPANE-1,3-DIOL, abgerufen am 31. März 2023.
↑ Datenblatt 2,2-Bis-(brommethyl)-1,3-propandiol, 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2023 (PDF).
↑ Eintrag zu 2,2-bis(bromomethyl)propane-1,3-diol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. März 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 1. April 2023.
↑ Patent US4873377A: Preparation of dibromoneopentyl glycol. Angemeldet am 3. Oktober 1988, veröffentlicht am 10. Oktober 1989, Anmelder: Ethyl Corp, Erfinder: John Y. Lee, Edgar E. Spielman Jr.‌
↑ N. Zelinsky: Über das Spirocyclan, seine Synthese und sein Verhalten bei der Reduktionskatalyse. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 46, Nr. 1, 1913, S. 160–172, doi:10.1002/cber.19130460128.
↑ H. Bincer, K. Hess: Die chemische Konstitution des Pentaerythrits. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 61, Nr. 3, 1928, S. 537–542, doi:10.1002/cber.19280610314.
↑ Patent CN101016226A: Synthetic method and refining for dibromoneopentyl glycol. Angemeldet am 8. Februar 2007, veröffentlicht am 15. August 2007, Anmelder: Yixing Zhongzheng Chemical Co, Erfinder: Jianjun Tian Ke.‌
↑ 2,2-bis(Bromomethyl)-1,3-Propanediol. In: Environmental Health Perspectives. Band 105, 1997, S. 271–272, doi:10.2307/3433440.
↑ 2,2-Bis(bromomethyl)-1,3-propanediol. OEHHA, 1. Mai 1996, abgerufen am 3. April 2023 (englisch).

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu 2,2-Bis(brommethyl)propan-1,3-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)

[IARC-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f IARC: 2,2-BIS(BROMOMETHYL)PROPANE-1,3-DIOL, abgerufen am 31. März 2023.

[Sigma-3] Datenblatt 2,2-Bis-(brommethyl)-1,3-propandiol, 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2023 (PDF).

[CLP_100.019.971-4] Eintrag zu 2,2-bis(bromomethyl)propane-1,3-diol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. März 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[SVHC_100.019.971-5] Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 1. April 2023.

[6] Patent US4873377A: Preparation of dibromoneopentyl glycol. Angemeldet am 3. Oktober 1988, veröffentlicht am 10. Oktober 1989, Anmelder: Ethyl Corp, Erfinder: John Y. Lee, Edgar E. Spielman Jr.‌

[7] N. Zelinsky: Über das Spirocyclan, seine Synthese und sein Verhalten bei der Reduktionskatalyse. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 46, Nr. 1, 1913, S. 160–172, doi:10.1002/cber.19130460128.

[8] H. Bincer, K. Hess: Die chemische Konstitution des Pentaerythrits. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 61, Nr. 3, 1928, S. 537–542, doi:10.1002/cber.19280610314.

[9] Patent CN101016226A: Synthetic method and refining for dibromoneopentyl glycol. Angemeldet am 8. Februar 2007, veröffentlicht am 15. August 2007, Anmelder: Yixing Zhongzheng Chemical Co, Erfinder: Jianjun Tian Ke.‌

[10] 2,2-bis(Bromomethyl)-1,3-Propanediol. In: Environmental Health Perspectives. Band 105, 1997, S. 271–272, doi:10.2307/3433440.

[11] 2,2-Bis(bromomethyl)-1,3-propanediol. OEHHA, 1. Mai 1996, abgerufen am 3. April 2023 (englisch).

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