2,4,6-Collidin
Das 2,4,6-Collidin (2,4,6-Trimethylpyridin) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der mit drei Methylgruppen substituiert ist. Es gehört zur Stoffgruppe der Collidine, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren mit der Summenformel C8H11N. 2,4,6-Collidin ist das bekannteste Isomer dieser Gruppe und wird daher u. a. nur als Collidin bezeichnet.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2,4,6-Collidin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H11N | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 121,18 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,914 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
171–172 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| pKS-Wert |
7,43 (25 °C)[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
35 g·l−1 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4959 (25 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenDas 2,4,6-Collidin wurde 1854 aus Knochenöl isoliert.[4][5] Die Darstellung erfolgt analog der Hantzschschen Dihydropyridinsynthese aus Acetessigsäureethylester (als β-Ketocarbonylverbindung), Acetaldehyd und Ammoniak im Verhältnis 2:1:1.[6]
Verwendung
BearbeitenDurch Oxidation der Methylgruppen mit Kaliumpermanganat erhält man Collidinsäure.[7]
2,4,6-Collidin wird in organischen Synthesen, z. B. der Dehydrohalogenierung verwendet,[8] indem es die entstehenden Halogenwasserstoffe bindet.
Weblinks
Bearbeiten- Eintrag zu 2,4,6-Collidin. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 2,4,6-Trimethylpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Zvi Rappoport: CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 438.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-510.
- ↑ Collidin. In: Heinrich August Pierer, Julius Löbe (Hrsg.): Universal-Lexikon der Gegenwart und Vergangenheit. 4. Auflage. Band 4: China–Deutsch-Krone. Altenburg 1858, S. 262 (zeno.org).
- ↑ Friedrich Auerbach: Ueber ein neues Collidin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1892, 25 (2), S. 3485–3490. doi:10.1002/cber.189202502219.
- ↑ T. Laue, A. Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie, 5. Auflage, Teubner Verlag, Wiesbaden 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 172.
- ↑ Hong-Lin Zhu, Wei Xu, Jian-Fei Wang, Yue-Qing Zheng: Synthesis, crystal structures and properties of two supramolecular polymers constructed by lanthanide with pyridine-2,4,6-tricarboxylic acid. In: Synthetic Metals. Band 162, Nr. 13–14, 2012, S. 1327–1334, doi:10.1016/j.synthmet.2012.05.016.
- ↑ Eintrag zu Kollidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2017.