2,4-Dimethylpentan-3-on
2,4-Dimethylpentan-3-on (Diisopropylketon) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanone.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,4-Dimethylpentan-3-on | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H14O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 114,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,81 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
124 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3990 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2,4-Dimethylpentan-3-on kann durch Überleitung von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol über einen Aluminiumoxid-Katalysator gewonnen werden.[5]
2,4-Dimethylpentan-3-on entsteht auch durch Oxidation des entsprechenden sekundären Carbinols, das ein wichtiges Nebenprodukt von Methanol ist.[6]
Es kann auch aus Isobuttersäure und durch die Reaktion von Natriumamid und Iodmethan mit Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und Methylisopropylketon hergestellt werden.[6]
Eigenschaften
Bearbeiten2,4-Dimethylpentan-3-on ist eine leicht entzündbare farblose Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Bearbeiten2,4-Dimethylpentan-3-on wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von α-Arylketonen und in Grignard-Reaktionen eingesetzt.[2]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von 2,4-Dimethylpentan-3-on können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 18 °C, Zündtemperatur 478 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 2,4-Dimethylpentan-3-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt Diisopropyl ketone, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 12. August 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu 2,4-Dimethylpentan-3-on im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. August 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Google Patents: US3660492A - Synthesis of diisopropyl ketone - Google Patents, abgerufen am 12. August 2018.
- ↑ a b Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 222 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).