2,4-Hexadienal
2,4-Hexadienal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Aldehyde.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-2,4-Hexadienal.svg)
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| Struktur des (2E,4E)-Isomers | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,4-Hexadienal | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H8O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 96,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,90 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,54 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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2,4-Hexadienal kommt natürlich als Autooxidationsprodukt von mehrfach ungesättigten Fettsäuren pflanzlichen und tierischen Ursprungs natürlich vor.[3] Die trans,trans-Form der Verbindung wurde in Oliven, rohen und gerösteten Erdnüssen, Tomaten, Kaviar, Fisch, auto-oxidiertem Lachsöl, Tee, Aprikosen, Erdbeeren, Weizenbrot, russischem Käse, gekochtem Huhn und Rindfleisch, gekochtem Hammelfleisch, Hopfenöl, Sojabohnen, Reis, Buchweizen, Malz, Kiwis und Jakobsmuscheln nachgewiesen.[5]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2,4-Hexadienal kann durch Kondensation von Acetaldehyd gewonnen werden (zum Beispiel durch langsames Erhitzen von Crotonaldehyd mit Acetaldehyd in Gegenwart von Pyridin bei 85 bis 90 °C[5]).[3]
Eigenschaften
Bearbeiten2,4-Hexadienal ist eine farblose bis gelbliche, klare Flüssigkeit,[1] mit einem süßen, grünen, würzigen, blumigen oder zitrusartigen Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[3] 2,4-Hexadienal ist im Handel als > 95 % reines Gemisch aus trans,trans- (≈80 %) und cis,trans- (10–16 %) Isomer erhältlich.[3]
Verwendung
Bearbeiten2,4-Hexadienal wird als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie[6] und als Zwischenprodukt bei der Herstellung der aromatischen Chemikalien (zum Beispiel 3,5,7-Nonatrien-2-on[S 5] und Sorbinsäure) verwendet. Es wird auch als chemisches Zwischenprodukt bei der Herstellung von Polymethinfarbstoffen, bei der Herstellung von Mitomycinen und Antihypercholesteraemika und als Korrosionsschutzmittel für Stahl eingesetzt. Als Monomer dient es bei Reaktionen mit Silan-Comonomeren zur Herstellung von Polyalkenyloxysilan-Polymeren und wird auch als Begasungsmittel gegen Larven der Karibischen Fruchtfliege (Anastrepha suspensa) verwendet.[3]
Regulierung
BearbeitenÜber den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 4. März 2005 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 2,4-Hexadienal (89% trans, trans isomer; 11% cis, trans isomer) enthalten.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2,4-Hexadienal, >95,0% bei TCI Europe, abgerufen am 7. April 2024.
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 616 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e f g IARC: IARC Monography of 2,4-Hexadienal, abgerufen am 7. April 2024
- ↑ trans,trans-2,4-hexadienal. In: Food and Chemical Toxicology. Band 26, Nr. 4, 1988, S. 337–338, doi:10.1016/0278-6915(88)90169-X.
- ↑ a b George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 819 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC-Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9416-4, S. 1290 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ 2,4-Hexadienal (89% trans, trans isomer; 11% cis, trans isomer). OEHHA, 4. März 2005, abgerufen am 7. April 2024 (englisch).
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2E,4E)-2,4-Hexadienal: CAS-Nr.: 142-83-6, EG-Nr.: 205-564-3, ECHA-InfoCard: 100.005.059, PubChem: 637564, ChemSpider: 553167, Wikidata: Q27155883.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2E,4Z)-2,4-Hexadienal: CAS-Nr.: 53398-76-8, PubChem: 643949, ChemSpider: 559038, Wikidata: Q82864775.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2Z,4E)-2,4-Hexadienal: CAS-Nr.: 54716-12-0, PubChem: 11829369, ChemSpider: 10004016, Wikidata: Q125380136.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2Z,4Z)-2,4-Hexadienal: CAS-Nr.: 4488-47-5, PubChem: 8901, ChemSpider: 57452368, Wikidata: Q125380172.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,5,7-Nonatrien-2-on: CAS-Nr.: 17609-32-4, PubChem: 86592, ChemSpider: 78100, Wikidata: Q125380595.