2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol
2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H18O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 146,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,898 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
214–215 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol kann durch Reduktion von 2,5-Dimethyl-3-hexin-2,5-diol in Gegenwart eines Palladium- oder Platinkatalysators gewonnen werden.[4] Die Verbindung kann auch durch Reaktion des entsprechenden tertiären Alkohols mit Kaliumpermanganat gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Bearbeiten2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol ist ein farbloser Feststoff,[1] der löslich in Wasser ist.[2] Das Tetrahydrat besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14).[6]
Verwendung
Bearbeiten2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol wird als Zwischenprodukt zur Synthese von 2,5-Dimethyl-2,5-bis(tertbutylperoxy)hexan zur Herstellung von Polyethylencopolymeren und Polyethylenkautschuken verwendet. Es wird auch bei der Synthese von sechs- und siebengliedrigen heterocyclischen Borverbindungen verwendet, die intramolekulare N-B-B-Bindungen enthalten.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Datenblatt 2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2018 (PDF).
- ↑ a b c d e f Datenblatt 2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Dezember 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 220 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu 2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 2. Dezember 2018.
- ↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. VI/1b, 4th Edition Alcohols III. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180044-5, S. 589 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ G. A. Jeffrey, M. S. Shen: Crystal Structure of 2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol Tetrahydrate: A Water-Hydrocarbon Layer Structure. In: The Journal of Chemical Physics. 57, 1972, S. 56, doi:10.1063/1.1677999.