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2,5-Dimethyl-3-hexin-2,5-diol

chemische Verbindung

2,5-Dimethyl-3-hexin-2,5-diol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole mit einer zusätzlichen C≡C-Dreifachbindung.

Strukturformel
Strukturformel von 2,5-Dimethyl-3-hexin-2,5-diol
Allgemeines
Name 2,5-Dimethyl-3-hexin-2,5-diol
Andere Namen

2,5-Dimethylhex-3-in-2,5-diol (IUPAC)

Summenformel C8H14O2
Kurzbeschreibung

weißlicher Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-30-3
ECHA-InfoCard 100.005.031
PubChem 8883
ChemSpider 8545
Wikidata Q27253671
Eigenschaften
Molare Masse 142,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,949 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

90–94 °C[1]

Siedepunkt
  • 121–123 °C (7 mmHg)[1]
  • 205 °C[2]
Dampfdruck

0,025 hPa (40,3 °C)[3]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (240 g/l bei 20 °C)[3]
  • gut löslich in Ethanol, Diethylether Aceton und Benzol[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​334
P: 261​‐​280​‐​342+311[1]
Toxikologische Daten

9000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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2,5-Dimethyl-3-hexin-2,5-diol kann durch Reaktion von Aceton mit Ethin in Gegenwart von Kaliumhydroxid gewonnen werden.[5][6]

Eigenschaften

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2,5-Dimethyl-3-hexin-2,5-diol ist ein weißlicher Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1][2]

Verwendung

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Die Verwendung als Drahtziehschmierstoff, Antischaummittel, Haftvermittler in Harzbeschichtungen und Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen ist bekannt.[5]

Durch Reduktion in Gegenwart eines Palladium- oder Platinkatalysators kann 2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol gewonnen werden.[5]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g Datenblatt 2,5-Dimethyl-3-hexin-2,5-diol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Dezember 2018 (PDF).
  2. ↑ a b c d Datenblatt 2,5-Dimethyl-3-hexyne-2,5-diol, (±) + meso, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Dezember 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. ↑ a b c Datenblatt 2,5-Dimethyl-3-hexin-2,5-diol bei Merck, abgerufen am 3. Dezember 2018.
  4. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 0-8493-0484-9, S. 220 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ a b c Eintrag zu 2,5-Dimethyl-3-hexyne-2,5-diol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. Dezember 2018.
  6. ↑ Patent CN101234950B: Technique for producing 2,5-dimethyl-2,5-hexandiol by extraction and decompression distillation method. Auf Patents.Google.com, abgerufen am 6. November 2024 (englisch).
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