2,6-Di-tert-butyl-4-nitrophenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Di-tert-butyl-4-nitrophenol
Andere Namen	2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-nitro-phenol (IUPAC); 2,6-di(tert-butyl)-4-nitrobenzenol; DBNP;
Summenformel	C14H21NO3
Kurzbeschreibung	gelbes kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	69765
ChemSpider	62964
Wikidata	Q63441408
Eigenschaften
Molare Masse	251,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	156–158 °C
Löslichkeit	gering löslich in Chloroform, Ethylacetat und Methanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐332
	P: 260‐270‐280‐402+404
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,6-Di-tert-butyl-4-nitrophenol ist eine aromatische Verbindung; es ist ein Phenolderivat mit zwei tert-Butylgruppen und einer Nitrogruppe als Substituenten. Es ist ein gelbes kristallines Pulver, das in organischen Lösungsmitteln relativ löslich ist, in Wasser aber unlöslich.^[2]

Vorkommen

Es wird unter anderem an Bord von U-Booten als Verunreinigung gefunden, wo es durch Nitrierung eines Antioxidans (2,6-Di-tert-butylphenol) im Turbinenöl entstehen kann.^[2]^[1]

Verwendung

Bei der DIN EN ISO 105-X18 werden mit 2,6-Di-tert-butyl-4-nitrophenol getränkte Papiertücher mit einem Probekörper in Kontakt gebracht, um Hinweise auf eine zu erwartende Vergilbung durch Phenole zu bekommen.

Siehe auch

2,6-Dimethyl-4-nitrophenol

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Kenneth R. Still, Anne E. Jung, Glenn D. Ritchie, Warren W. Jederberg, Erin R. Wilfong, G. Bruce Briggs, Darryl P. Arfsten: Disposition of 2,6-di-tert-butyl-4-nitrophenol (DBNP), a submarine atmosphere contaminant, in male Sprague-Dawley rats. In: Environmental Research. Band 98, Nr. 3, S. 363–367, doi:10.1016/j.envres.2004.08.009, PMID 15910791.
↑ ^a ^b ^c Committee on Emergency and Continuous Exposure Guidance Levels for Selected Submarine Contaminants, Committee on Toxicology, Board on Environmental Studies and Toxicology, Division on Earth and Life Studies, National Research Council: Emergency and Continuous Exposure Guidance Levels for Selected Submarine Contaminants. Band 2. THE NATIONAL ACADEMIES PRESS, 2007, ISBN 978-0-309-11273-4, Kap. 4, S. 88–102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 30. April 2019]).
↑ ^a ^b Eintrag zu 2,6-Di-tert-butyl-4-nitrophenol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 2. Mai 2019 (PDF).
↑ ^a ^b Safety Data Sheet. (PDF) Key Organics Limited, 1. Dezember 2017, ehemals im Original (nicht mehr online verfügbar); abgerufen am 2. Mai 2019.@1@2Vorlage:Toter Link/www.keyorganics.net (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven)

[Elsevier-1] Kenneth R. Still, Anne E. Jung, Glenn D. Ritchie, Warren W. Jederberg, Erin R. Wilfong, G. Bruce Briggs, Darryl P. Arfsten: Disposition of 2,6-di-tert-butyl-4-nitrophenol (DBNP), a submarine atmosphere contaminant, in male Sprague-Dawley rats. In: Environmental Research. Band 98, Nr. 3, S. 363–367, doi:10.1016/j.envres.2004.08.009, PMID 15910791.

[nap-2] Committee on Emergency and Continuous Exposure Guidance Levels for Selected Submarine Contaminants, Committee on Toxicology, Board on Environmental Studies and Toxicology, Division on Earth and Life Studies, National Research Council: Emergency and Continuous Exposure Guidance Levels for Selected Submarine Contaminants. Band 2. THE NATIONAL ACADEMIES PRESS, 2007, ISBN 978-0-309-11273-4, Kap. 4, S. 88–102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 30. April 2019]).

[TRC-3] Eintrag zu 2,6-Di-tert-butyl-4-nitrophenol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 2. Mai 2019 (PDF).

[keyorganics-4] Safety Data Sheet. (PDF) Key Organics Limited, 1. Dezember 2017, ehemals im Original (nicht mehr online verfügbar); abgerufen am 2. Mai 2019.@1@2Vorlage:Toter Link/www.keyorganics.net (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven)

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