Dichlortoluole (Dichlormethylbenzole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6Cl2. Dichlortoluole gehören somit zu den polychlorierten Toluolen.
Eigenschaften
BearbeitenDie Dichlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch in anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Ethanol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, löslich.
| Dichlortoluole | ||||||||||||
| Name | 2,3-Dichlortoluol | 2,4-Dichlortoluol | 2,5-Dichlortoluol | 2,6-Dichlortoluol | 3,4-Dichlortoluol | 3,5-Dichlortoluol | ||||||
| Andere Namen | 1,2-Dichlor- 3-methylbenzol 2,3-Dichlortoluen |
1,3-Dichlor- 4-methylbenzol 2,4-Dichlortoluen |
1,4-Dichlor- 3-methylbenzol 2,5-Dichlortoluen |
1,3-Dichlor- 2-methylbenzol 2,6-Dichlortoluen |
1,2-Dichlor- 4-methylbenzol 3,4-Dichlortoluen |
1,3-Dichlor- 5-methylbenzol 3,5-Dichlortoluen | ||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 32768-54-0 | 95-73-8 | 19398-61-9 | 118-69-4 | 95-75-0 | 25186-47-4 | ||||||
| 29797-40-8 (Isomerengemisch)[1] | ||||||||||||
| ECHA-InfoCard | 100.046.534 | 100.002.224 | 100.039.105 | 100.003.882 | 100.002.226 | 100.042.460 | ||||||
| 100.045.307 (Isomerengemisch) | ||||||||||||
| PubChem | 34702 | 7254 | 29572 | 8368 | 7256 | 32834 | ||||||
| Summenformel | C7H6Cl2 | |||||||||||
| Molare Masse | 160,95 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch |
farblose Flüssigkeit | farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch |
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch |
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| Schmelzpunkt | 6 °C[2] | −13 °C[3] | 4–5 °C[4] | 2 °C[5] | −15 °C[6] | 26 °C[7] | ||||||
| Siedepunkt | 207–208 °C[2] | 201 °C[3] | 197–200 °C[4] | 196–203 °C[5] | 200–202 °C[6] | 86–94 °C (17 mmHg)[7] | ||||||
| Dichte | 1,23 g/cm3[2] | 1,25 g/cm3[3] | 1,25 g/cm3[4] | 1,27 g/cm3[5] | 1,25 g/cm3[6] | |||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser | |||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 332[2] | 411[3] | 332[4] | 411[5] | 411[6] | 315‐319‐335[8] | ||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||
| 304+340+312[2] | 273[3] | ? | 273‐391‐501[5] | 273‐391‐501[6] | 261‐305‐351‐338[8] | |||||||
| Tox-Daten | 2400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] | |||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Dichlortoluole lassen sich durch Chlorierung von Chlortoluolen gewinnen, welche aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellt werden können.[9]
Verwendung
BearbeitenDichlortoluole werden unter anderem als Reinigungsmittel in der Schifffahrtsindustrie, als Farbstoffcarrier in der Textilindustrie und als Sperrflüssigkeit in Vakuumpumpen verwendet.[10] 2,4-Dichlortoluol ist ein Vorprodukt zur Herstellung von 2,4-Dichlorbenzoylchlorid und 2,4-Dichlorbenzoesäure, welches wiederum für die Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika und Konservierungsmitteln verwendet wird.[11] 3,4-Dichlortoluol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von 3,4-Dichlorbenzylchlorid (einem Vorprodukt für Desinfektionsmittel), 3,4-Dichlorbenzaldehyd (einem Vorprodukt für Farbstoffe) und 3,4-Dichlorbenzoesäure verwendet.[12]
Sicherheitshinweise
BearbeitenChlortoluole wirken wenig bis mäßig reizend auf Haut und Schleimhäute sowie im Tierversuch hepatotoxisch.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Eintrag zu Dichlortoluol, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f Datenblatt 2,3-Dichlortoluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. März 2021 (PDF).
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2,4-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e Datenblatt 2,5-Dichlorotoluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. März 2021 (PDF).
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 2,6-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 3,4-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Mary B. Pybus, R. L. Wain, F. Wightman: STUDIES ON PLANT GROWTH-REGULATING SUBSTANCES: CHLORO-SUBSTITUTED PHENYLACETIC ACIDS. In: Annals of Applied Biology. Band 47, Nr. 3, September 1959, S. 593–599, doi:10.1111/j.1744-7348.1959.tb07291.x.
- ↑ a b c Datenblatt 3,5-Dichlortoluol bei Ambeed, abgerufen am 11. März 2021.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.
- ↑ Toxikologische Bewertung von Dichlortoluol, technisches Isomerengemisch (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ Toxikologische Bewertung von 2,4-Dichlortoluol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ Toxikologische Bewertung von 3,4-Dichlortoluol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.