2,6-Diphenylphenol
2,6-Diphenylphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,6-Diphenylphenol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2'-Hydroxy-m-terphenyl | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C18H14O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 246,30 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,12 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten |
240 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2,6-Diphenylphenol kann aus Cyclohexanon gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Bearbeiten2,6-Diphenylphenol ist ein weißer Feststoff.[1] Er besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19).[4]
Verwendung
Bearbeiten2,6-Diphenylphenol wird als Ligand bei der Synthese unchelatierten Mangansauerstoffclustern und bei der Herstellung von Derivaten von Pyrazin-2,3-dicarbonitril, welche wiederum als Vorläufer für die Synthese von Octaazaphthalocyanin-Derivate erforderlich ist, verwendet.[1] Er kann auch zu Poly(2,6-diphenyl-p-phenylenoxid) polymerisiert werden.
Es ist eine Ausgangsverbindung zur Herstellung des Reichardt-Farbstoffs.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Datenblatt 2,6-Diphenylphenol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. September 2015 (PDF).
- ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Johannes Karl Fink: High Performance Polymers. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-31143-4, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ K. Nakatsu, H. Yoshioka, K. Kunimoto, T. Kinugasa, S. Ueji: 2,6-Diphenylphenol: a structure containing an intramolecular O–H.π hydrogen bond. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 34, S. 2357–2359, doi:10.1107/S0567740878008183.
- ↑ Manfred A. Kessler, Otto S. Wolfbeis: An Improved Synthesis of the Solvatochromic Dye ET-30. In: Synthesis. Band 1988, Nr. 8, Januar 1988, S. 635–636, doi:10.1055/s-1988-27662.