2,6-Diphenylphenol

chemische Verbindung

2,6-Diphenylphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole.

Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Diphenylphenol
Allgemeines
Name 2,6-Diphenylphenol
Andere Namen

2'-Hydroxy-m-terphenyl

Summenformel C18H14O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2432-11-3
EG-Nummer 219-401-9
ECHA-InfoCard 100.017.638
PubChem 75512
ChemSpider 68038
Wikidata Q20898365
Eigenschaften
Molare Masse 246,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,12 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

101–103 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

240 mg·kg−1 (LD50Kaninchentransdermal)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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2,6-Diphenylphenol kann aus Cyclohexanon gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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2,6-Diphenylphenol ist ein weißer Feststoff.[1] Er besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19.[4]

Verwendung

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2,6-Diphenylphenol wird als Ligand bei der Synthese unchelatierten Mangansauerstoffclustern und bei der Herstellung von Derivaten von Pyrazin-2,3-dicarbonitril, welche wiederum als Vorläufer für die Synthese von Octaazaphthalocyanin-Derivate erforderlich ist, verwendet.[1] Er kann auch zu Poly(2,6-diphenyl-p-phenylenoxid) polymerisiert werden.

Es ist eine Ausgangsverbindung zur Herstellung des Reichardt-Farbstoffs.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Datenblatt 2,6-Diphenylphenol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. September 2015 (PDF).
  2. Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Johannes Karl Fink: High Performance Polymers. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-31143-4, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. K. Nakatsu, H. Yoshioka, K. Kunimoto, T. Kinugasa, S. Ueji: 2,6-Diphenylphenol: a structure containing an intramolecular O–H.π hydrogen bond. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 34, S. 2357–2359, doi:10.1107/S0567740878008183.
  5. Manfred A. Kessler, Otto S. Wolfbeis: An Improved Synthesis of the Solvatochromic Dye ET-30. In: Synthesis. Band 1988, Nr. 8, Januar 1988, S. 635–636, doi:10.1055/s-1988-27662.