2-Amino-5-methoxyindan
2-Amino-5-methoxyindan (kurz MEAI), auch bekannt als Chaperon,[2] ist eine chemische Verbindung und ein Derivat des Indans. Die Aminoindan-Molekülfamilie wurde möglicherweise erstmals 1980 chemisch beschrieben.[3][4] Seine molekulare Struktur wurde erstmals implizit in einer Patentanmeldung aus dem Jahr 1994 erwähnt. Es aktiviert den Dopamin-Rezeptor D3.[5]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 2-Amino-5-methoxyindan | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H13NO | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 163,22 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Später wurde es explizit und pharmakologisch in einem Artikel von David Nutt et al. im Jahr 2017 beschrieben,[6] gefolgt von einer weiteren im Februar 2018, in der die Pharmakokinetik, die Pharmakodynamik und der Stoffwechsel von MEAI detailliert beschrieben wurden.[7] Ein Jahr später wurde es untersucht und in einer weiteren begutachteten Arbeit beschrieben.[8]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenZu 2-Amino-5-methoxyindan existieren diverse Patente. Die erste Literatursynthese wurde 2007 von Matthews et al. veröffentlicht. Dieser erzeugte aus 5-Methoxy-1-indanon[9] zunächst mittels Isopropylnitrit in salzsaurem Methanol das 2-Oxim, welches er dann in einem zweiten Schritt in einer Mischung von Essigsäure und Schwefelsäure mit Palladium auf Kohle als Katalysator und elementarem Wasserstoff zum Produkt hydrierte.[10]
Verwendung
BearbeitenMEAI kann als Freizeitdroge sowie als potenzielles Medikament zur Vorbeugung von Alkoholexzessen verwendet werden. In Form von Gonzo-Journalismus hat der New-Scientist-Autor Michael Slezak MEAI ausprobiert. Er berichtete von kontrollierbarer Euphorie, seine Freunde beschrieben sein Verhalten als rational und etwas angespannt.[2] 2018 begann ein Unternehmen in den Vereinigten Staaten, ein Getränk auf MEAI-Basis mit dem Namen „Pace“ anzubieten.[11][12] MEAI wird derzeit von Clearmind Medicine Inc. in Vancouver für die FDA-Zulassung vorbereitet.[13]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Michael Slezak: High and dry? Party drug could target excess drinking. 30. Dezember 2014, abgerufen am 1. April 2022 (amerikanisches Englisch).
- ↑ P.D. Sainsbury, A.T. Kicman, R.P. Archer, L.A. King, R.A. Braithwaite: Aminoindanes-the next wave of ‘legal highs’? In: Drug Testing and Analysis. Band 3, Nr. 7-8, Juli 2011, S. 479–482, doi:10.1002/dta.318.
- ↑ Joseph G. Cannon, Julio A. Perez, Jonathan P. Pease, John Paul Long, Jan R. Flynn: Comparison of biological effects of N-alkylated congeners of β-phenethylamine derived from 2-aminotetralin, 2-aminoindan, and 6-aminobenzocycloheptene. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 23, Nr. 7, 1. Juli 1980, S. 745–749, doi:10.1021/jm00181a009.
- ↑ Patent US5708018: 2-aminoindans as selective dopamine D3 ligands. Angemeldet am 21. Juli 1994, veröffentlicht am 13. Januar 1998, Anmelder: Pharmacia & Upjohn Co., Erfinder: Susanne R. Haadsma-Svensson, Bengt R. Andersson, Clas A. Sonesson, Chiu-Hong Lin, R. Nicholas Waters.
- ↑ Jakob A. Shimshoni, Ilan Winkler, Nir Edery, Ezekiel Golan, René van Wettum: Toxicological evaluation of 5-methoxy-2-aminoindane (MEAI): Binge mitigating agent in development. In: Toxicology and Applied Pharmacology. Band 319, 15. März 2017, S. 59–68, doi:10.1016/j.taap.2017.01.018.
- ↑ Jakob A. Shimshoni, Eyal Sobol, Ezekiel Golan, Yulius Ben Ari, Orit Gal: Pharmacokinetic and pharmacodynamic evaluation of 5-methoxy-2-aminoindane (MEAI): A new binge-mitigating agent. In: Toxicology and Applied Pharmacology. Band 343, 15. März 2018, S. 29–39, doi:10.1016/j.taap.2018.02.009.
- ↑ Adam L. Halberstadt, Simon D. Brandt, Donna Walther, Michael H. Baumann: 2-Aminoindan and its ring-substituted derivatives interact with plasma membrane monoamine transporters and α2-adrenergic receptors. In: Psychopharmacology. Band 236, Nr. 3, März 2019, S. 989–999, doi:10.1007/s00213-019-05207-1, PMID 30904940, PMC 6848746 (freier Volltext).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Methoxy-1-indanon: CAS-Nr.: 5111-70-6, EG-Nr.: 225-838-6, ECHA-InfoCard: 100.023.489, PubChem: 78787, ChemSpider: 71124, Wikidata: Q72489988.
- ↑ J. M. Matthews, X. Chen, E. Cryan, D. J. Hlasta, P. J. Rybczynski, K. Strauss, Y. Tang, J. Z. Xu, M. Yang, L. Zhou: Design and synthesis of indane-ureido-thioisobutyric acids: A novel class of PPARα agonists. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. Band 17, Nr. 24, 2007, S. 6773–6778, doi:10.1016/j.bmcl.2007.10.041.
- ↑ Alcohol Alternative. In: dacoa.biz. Abgerufen am 1. April 2022 (englisch).
- ↑ Pace FAQ Video - Unique and Final Cut. Abgerufen am 1. April 2022 (englisch).
- ↑ Clearmind Medicine. Abgerufen am 1. April 2022.