2-Chlor-1-propanol
2-Chlor-1-propanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-2-Chloropropanol_Structural_Formula_V1.svg)
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| (RS)-2-Chlor-1-propanol | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Chlor-1-propanol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H7ClO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 94,54 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,1 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
126 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
vollständig mischbar in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,438 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Isomere
Bearbeiten2-Chlor-1-propanol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Stereoisomere, das (R)-Enantiomer und das (S)-Enantiomer. Das 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)- und (S)-Enantiomer nennt man (RS)-2-Chlor-1-propanol oder (±)-2-Chlor-1-propanol. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel ohne weitere Detailangaben „2-Chlor-1-propanol“ erwähnt wird, ist das Racemat gemeint.
| Enantiomere von 2-Chlor-1-propanol | ||||
| Name | (R)-2-Chlor-1-propanol | (S)-2-Chlor-1-propanol | ||
| Strukturformel | -2-Chloropropanol_Structural_Formula_V1.svg)
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-2-Chloropropanol_Structural_Formula_V1.svg)
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| CAS-Nummer | 37493-14-4 | 19210-21-0 | ||
| 78-89-7 (unspez.) | ||||
| EG-Nummer | – | 627-266-6 | ||
| 201-154-3 (unspez.) | ||||
| ECHA-Infocard | – | 100.155.643 | ||
| 100.001.050 (unspez.) | ||||
| PubChem | – | – | ||
| 6566 (unspez.) | ||||
| Wikidata | Q72457937 | Q72457939 | ||
| Q15461615 (unspez.) | ||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Chlor-1-propanol kann durch säurekatalysierte Umsetzung von Allylchlorid mit Wasser oder Chlorhydrinierung von Propylen (wobei auch das isomere 1-Chlor-2-propanol entsteht) gewonnen werden.[3]
Die Verbindung entsteht auch als Nebenprodukt bei thermischer Zersetzung von Tris(2-chlorisopropyl)phosphat.[4]
Eigenschaften
Bearbeiten2-Chlor-1-propanol ist eine farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch, die vollständig mischbar mit Wasser ist.[1]
Verwendung
Bearbeiten2-Chlor-1-propanol wird zur Veresterung von Stärke verwendet.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2-Chlor-1-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Mai 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt (S)-(+)-2-Chloro-1-propanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2016 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 2-Propanol, 1-Chloro- in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. September 2012.
- ↑ Martin Klein: Ein Beitrag zur Erfassung von Emissionen bei der thermischen Belastung von Polyurethanhartschäumen. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 978-3-89675-658-9, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 263 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).