Chlorhydrinierung

Als Chlorhydrinierung wird die Bildungsreaktion von Chlorhydrinen bezeichnet. Dieses sind Chloralkohole, bei denen das Chlor und die Hydroxygruppe an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind.

Beispiele

Von technische Bedeutung ist zum Beispiel die Herstellung von Epichlorhydrin, wobei durch Chlorhydrinierung von Allylchlorid mit hypochloriger Säure werden 1,3-Dichlor-propan-2-ol und 2,3-Dichlorpropan-1-ol^[1] gewonnen werden. In einem nachfolgenden Schritt entsteht dann durch Umsetzen mit Natriumhydroxid racemisches Epichlorhydrin.

Chlorhydrinierung von Allylchlorid mit hypochloriger Säure

In gleicher Weise sind durch Chlorhydrinierung von Propen Propylenchlorhydrin (PCH) und Propylenoxid zugänglich.^[2]

Chlorhydrinierung von 2-Methyl-2-buten.

Auch die Addition von Peroxiden und Titan(IV)-chlorid an Olefinen^[4] und eine Reihe weiterer Verfahren^[5] sind bekannt.

E. Bartholomé (Hrsg.), E. Biekert (Hrsg.), H. Hellmann (Hrsg.): Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. Wiley-VCH, 1984, ISBN 978-3527200009.

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3-Dichlorpropan-1-ol: CAS-Nr.: 616-23-9, EG-Nr.: 210-470-0, ECHA-InfoCard: 100.009.519, GESTIS: 17940, PubChem: 12018, ChemSpider: 11523, Wikidata: Q27269940.
↑ Patent DE 19614683, Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid durch Chlorhydrinierung und Alkalilaugeverseifung, angemeldet 13. April 1996.
↑ E. Buss, A. Rockstuhl, F. R. D. Schnurpfeil: Untersuchungen zum Mechanismus der Chlorhydrinierung von Olefinen. In: Journal für Praktische Chemie. 324, 1982, S. 197–208, doi:10.1002/prac.19823240204.
↑ Janice M. Klunder, Maurice Caron, Mamoru Uchiyama, K. B. Sharpless: Chlorohydroxylation of olefins with peroxides and titanium tetrachloride. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 50, Nr. 6, 1985, S. 912–915, doi:10.1021/jo00206a048.
↑ Chemical Processing Handbook. CRC Press, ISBN 978-1-4822-7722-7, S. 390 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).