1-Chlor-2-propanol
1-Chlor-2-propanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-1-Chlor-2-propanol_Formula_V.1.svg)
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Chlor-2-propanol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H7ClO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 94,54 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,10 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
127 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gut in Wasser (>100 g·l−1 bei 23 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4392 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten |
720 mg·kg−1 (LD50, Meerschweinchen, oral)[3] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Stereoisomerie
Bearbeiten1-Chlor-2-propanol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Stereoisomere, das (R)-Enantiomer und das (S)-Enantiomer. Das 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)- und (S)-Enantiomer nennt man (RS)-1-Chlor-2-propanol oder (±)-1-Chlor-2-propanol. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel ohne weitere Detailangaben „1-Chlor-2-propanol“ erwähnt wird, ist das Racemat gemeint.
| Enantiomere von 1-Chlor-2-propanol | ||||
| Name | (R)-1-Chlor-2-propanol | (S)-1-Chlor-2-propanol | ||
| Strukturformel | -_%26_(S)-1-Chloro-2-propanol_Formula_V.1.svg)
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| CAS-Nummer | 19141-39-0 | 37493-16-6 | ||
| 127-00-4 (unspez.) | ||||
| EG-Nummer | 686-912-5 | 684-565-4 | ||
| 204-819-6 (unspez.) | ||||
| ECHA-Infocard | 100.212.853 | 100.210.009 | ||
| 100.004.382 (unspez.) | ||||
| PubChem | – | – | ||
| 31370 (unspez.) | ||||
| Wikidata | Q72457943 | Q72457946 | ||
| Q161602 (unspez.) | ||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1-Chlor-2-propanol kann durch säurekatalysierte Umsetzung von Allylchlorid mit Wasser oder Chlorhydrinierung von Propylen (wobei auch das isomere 2-Chlor-1-propanol entsteht) gewonnen werden.[2]
Die Verbindung entsteht auch als Nebenprodukt bei thermischer Zersetzung von Tris(2-chlorisopropyl)phosphat.[4]
Eigenschaften
Bearbeiten1-Chlor-2-propanol ist eine entzündbare, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.[1]
Verwendung
Bearbeiten1-Chlor-2-propanol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie Propylenoxid oder 3-Hydroxybutansäure verwendet.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 1-Chlor-2-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu 2-Propanol, 1-Chloro- in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. September 2012.
- ↑ Datenblatt 1-Chloro-2-propanol, 70% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2016 (PDF).
- ↑ Martin Klein: Ein Beitrag zur Erfassung von Emissionen bei der thermischen Belastung von Polyurethanhartschäumen. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 978-3-89675-658-9, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).