2-Chlorethylisocyanat

chemische Verbindung

2-Chlorethylisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isocyanate.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Chlorethylisocyanat
Allgemeines
Name 2-Chlorethylisocyanat
Andere Namen
  • 1-Chlor-2-isocyanatoethan (IUPAC)
  • Chlorethylisocyanat
  • Isocyansäure-2-chlorethylester
Summenformel C3H4ClNO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1943-83-5
EG-Nummer 217-734-4
ECHA-InfoCard 100.016.123
PubChem 16035
ChemSpider 15227
Wikidata Q72450124
Eigenschaften
Molare Masse 105,52 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,237 g·cm−3[1]

Siedepunkt

141–142 °C[1]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser mit heftiger Reaktion[1]

Brechungsindex

1,447 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​331​‐​315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335
P: 210​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​304+340+311[1]
Toxikologische Daten

396 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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2-Chlorethylisocyanat kann durch eine dreistufige Reaktion ausgehend von Ethanolamin gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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2-Chlorethylisocyanat ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser zersetzt.[1]

Verwendung

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2-Chlorethylisocyanat wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel Niridazol) verwendet.[5]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 2-Chlorethylisocyanat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 56 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 2-Chlorethylisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Oktober 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 2-Chlorethylisocyanat, low HCl, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Oktober 2024 (PDF).
  3. Yesha M. Patel, George J. Levinskas, C. Boyd Shaffer: Toxicity and metabolism of 2-hydroxy-4-n-octoxybenzophenone. In: Food and Cosmetics Toxicology. Band 6, Nr. 2, 1968, S. 199–208, doi:10.1016/0015-6264(68)90201-0.
  4. Calvin Keith Johnson: A new synthesis of 2-chloroalkyl isocyanates. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 32, Nr. 5, 1967, S. 1508–1510, doi:10.1021/jo01280a045.
  5. A. Hofmann, M. Neufelder: Tierexperimentelle Untersuchungen zur gewerbetoxikologischen Beurteilung von 2-Chloräthylisocyanat. In: Archiv für Toxikologie. Band 29, Nr. 1, 1972, S. 73–84, doi:10.1007/BF00316517.