Niridazol
Niridazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazole.
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Niridazol[1] | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H6N4O3S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber geruchloser Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 214,204 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenNiridazol kann durch Reaktion von 2-Amino-5-nitrothiazol mit 2-Chlorethylisocyanat und anschließende Erhitzung des entstehenden Zwischenproduktes gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
BearbeitenNiridazol ist ein gelber geruchloser kristalliner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
BearbeitenNiridazol ist ein seit den frühen 1960er Jahren bekannter Arzneistoff, der zur Behandlung von Infektionen mit Pärchenegeln, vor allem Schistosoma haematobium eingesetzt wurde. Daneben konnte er bei Amöbencolitis und durch Amöben verursachten Leberabszessen verwendet werden. Aufgrund von neurotoxischer, karzinogener und mutagener Wirkung wurde die Verbindung sehr schnell durch neue und sicherere Arzneistoffe ersetzt.[2]
Regulierung
BearbeitenÜber den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. April 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Niridazol enthalten.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b INN Recommended List 09. In: who.int. 8. Oktober 1969, abgerufen am 10. Oktober 2024 (englisch).
- ↑ a b c d e f g Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, 1993, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 1173 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Ruben Vardanyan, Victor Hruby: Synthesis of Essential Drugs. Elsevier Science, 2006, ISBN 978-0-08-046212-7, S. 585 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Niridazole. OEHHA, 1. April 1988, abgerufen am 10. Oktober 2024 (englisch).