2-Cyclopenten-1-on
2-Cyclopenten-1-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Enone und isomer zu 3-Cyclopenten-1-on.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Cyclopenten-1-on | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H6O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 82,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,98 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
64–65 °C (19 mmHg)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,481 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten2-Cyclopenten-1-on kommt natürlich als Grundstruktur in einer Reihe von chemischen Verbindungen wie zum Beispiel Jasmon vor.
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenAllgemein können Cyclopentenone auf verschiedenen Wegen synthetisiert werden. Der industriell am weitesten verbreitete Weg ist die Dehydrohalogenierung von 2-Bromcyclopentanon mit Lithiumcarbonat[3] und die Reaktionskaskade Claisen-Kondensation-Decarboxylierung-Isomerisierung von ungesättigten Diestern.[4]
Möglich ist auch die Synthese aus Cyclopentadien, wobei in einer 1,4-Addition mit Wasser 2-Cyclopentenol entsteht, das durch wässrige Chromsäure zum Keton oxidiert wird.
Für die Synthese substituierter Cyclopentenone stehen noch weitere Wege zur Verfügung: Nazarov-Cyclisierungs-Reaktion von Divinylketonen, Saegusa–Ito-Oxidierung von Cyclopentanonen, Ringschluss-Metathese der zugehörigen Diene, Oxidation der zugehörigen zyklischen Allylalkohole und die Pauson-Khand-Reaktion von Alkenen, Alkinen und Kohlenstoffmonoxid.[5]
Eigenschaften
Bearbeiten2-Cyclopenten-1-on ist eine hellgelbe Flüssigkeit[1], die unlöslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
Bearbeiten2-Cyclopenten-1-on kann zur Herstellung anderer chemischen Verbindungen (wie zum Beispiel Cuban) verwendet werden.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Datenblatt 2-Cyclopenten-1-on, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Januar 2013 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt 2-Cyclopenten-1-on bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014 (PDF).
- ↑ US EP1418166, Daisuke, Fukushima & Hirata Norihiko, "Process for producing 2-bromocyclopentanone", veröffentlicht am 12. Mai 2004
- ↑ US EP1422212, Liang, Shelue; Andrea Haunert & Sylvia Huber-Dirr et al., "Process for preparing cyclopentenone", veröffentlicht am 25. November 2004.
- ↑ Organic Reactions Portal: Cyclopentenone synthesis