2-Hexin
2-Hexin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine und ein Konstitutionsisomer zu 1-Hexin und 3-Hexin. Es besitzt das Grundgerüst des Hexans mit einer C≡C-Dreifachbindung an der 2-Position.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Hexin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H10 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 82,14 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,7315 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
84,5 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser, mischbar mit Ethanol und Diethylether, löslich in Benzol, Chloroform und Petrolether[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4138 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Hexin kann durch eine mehrstufige Synthese aus Ethin über das Zwischenprodukt Propin durch Reaktion mit Natriumamid und Brommethan bzw. 1-Brompropan[3] sowie durch Alkylierung von Mono- und Dinatriumacetyliden gewonnen werden. Alle Ethine entstehen auch bei der Pyrolyse von Steinkohle.[4]
Eigenschaften
Bearbeiten2-Hexin ist eine farblose entzündliche Flüssigkeit, die mit stark rußender Flamme verbrennt. Sie ist unlöslich in Wasser, aber in Ethanol und Diethylether leicht löslich.[4] 2-Hexin ist ein vielseitig einsetzbarer Synthesebaustein.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Datenblatt 2-Hexin bei Merck, abgerufen am 6. März 2011.
- ↑ a b c d e David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-284.
- ↑ A. William Johnson: Essentials of Organic Chemistry, ISBN 978-0-76370432-2, S. 242 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Wissenschaft-Online Lexika: Eintrag zu „Hexine“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. März 2011.
Weblinks
Bearbeiten- Eintrag zu 2-Hexin. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.