Brommethan

Strukturformel
	Keilstrichformel zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name	Brommethan
Andere Namen	Methylbromid; Brommethyl; Monobrommethan; Methylbromuer;
Summenformel	CH3Br
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses Gas, in hohen Konzentrationen süßlich chloroformartig riechend
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-813-2
ECHA-InfoCard	100.000.740
PubChem	6323
Wikidata	Q421758
Eigenschaften
Molare Masse	94,94 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	3,97 kg·m−3 (0 °C, 1013 hPa)
Schmelzpunkt	−93,66 °C
Siedepunkt	4,0 °C
Dampfdruck	189 kPa (20 °C)
Löslichkeit	mäßig in Wasser (17,5 g·l−1 bei 20 °C); in flüssigem Zustand unbegrenzt mischbar mit Ethanol, Diethylether und Chloroform;
Dipolmoment	1,822 D (6,08 · 10−30 C · m)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 221‐280‐301‐330‐315‐319‐335‐341‐373‐400‐420
	P: 202‐210‐260‐273‐280‐302+352‐332+313‐304+340+315‐305+351+338+315‐308+313‐377‐381‐403‐405
MAK	DFG: 1 ml·m−3 bzw. 3,9 mg·m−3; Schweiz: 1 ml·m−3 bzw.; 3,9 mg·m−3;
Toxikologische Daten	214 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Treibhauspotential	3 (bezogen auf 100 Jahre)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−35,4 kJ/mol
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Brommethan ist ein Halogenalkan und die einfachste organische Bromverbindung. Die Verbindung ist der einfachsubstituierte Vertreter der Reihe der Brommethane mit Brommethan, Dibrommethan, Tribrommethan und Tetrabrommethan. Es sollte nicht mit Bromethan (CH₃CH₂Br) verwechselt werden.

Natürliches Vorkommen

Rapsfelder

Beträchtliche Mengen an Brommethan werden als natürliche Abwehrstoffe von marinen Lebewesen, Seetang, der Familie der Kreuzblütengewächse (Brassicaceae), z. B. Kohl- und Rapspflanzen, sowie bei der Verbrennung von Biomasse, z. B. bei Waldbränden, freigesetzt. Die so entweichenden Mengen an Brommethan in die Atmosphäre werden auf 10.000 bis 50.000 Tonnen jährlich geschätzt; die Emission durch Raps allein wird mit weltweit 6.600 Tonnen angegeben.^[9]

Darstellung

Die industrielle Herstellung erfolgt durch die Umsetzung von Methanol mit Bromwasserstoff.^[10]^[11] Im Labor werden Halogenalkane oft durch Umsetzung von Alkoholen mit Phosphorhalogeniden wie PCl₃, PCl₅ oder PBr₃ dargestellt.^[12]

Eigenschaften

Brommethan ist giftig und schädigt das zentrale Nervensystem. Es gehört zu den Kontakt- und Atemgiften. In der Atmosphäre wirkt es sich stark schädigend auf die Ozonschicht aus und verstärkt den Treibhauseffekt. Daher wurde seine Anwendung im Montreal-Protokoll begrenzt; die praktische Umsetzung wird international sehr unterschiedlich gehandhabt.^[13] In Brommethan ist das Halogenatom negativ (δ–) polarisiert, das benachbarte Kohlenstoffatom positiv (δ+) polarisiert:

Polarisierte Atombindung im Brommethan

Verwendung

Brommethan wird aufgrund seiner Giftigkeit hauptsächlich zur Schädlingsbekämpfung, besonders zur Begasung von Containern, zur Bekämpfung tierischer Holzschädlinge z. B. im Bauwesen, sowie zur Entwesung von Boden eingesetzt.

Im internationalen Handel wird es zur Begasung von Containern eingesetzt, um das Einschleppen tierischer Schädlinge zu verhindern, die sich in pflanzlichen Rohstoffen bzw. im Verpackungsmaterial eingenistet haben. Gegenüber anderen Methoden gilt die Begasung mit Brommethan als eine der wirksamsten. Seit 1. Januar 2008 ist nach der 33. Novelle IMDG Code eine Kennzeichnung für Transportbehälter vorgeschrieben: „This Container has been fumigated.“ Auch zur Vermeidung gesundheitlicher Gefahren muss das Brommethan vor dem Öffnen des Behälters entfernt werden.^[14] Das Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL) hat die Verwendung von Brommethan als Begasungsmittel in Deutschland mit Wirkung ab 1. September 2006 untersagt. Zur Bekämpfung von Schädlingen in Reis wird Brommethan in den Reis-produzierenden Ländern weiterhin eingesetzt, vor allem zum Transport- und Vorratsschutz.^[15]

Im Jahre 2018 wurden allein im US-Bundesstaat Kalifornien nach Angaben der dortigen Behörde (California Department of Pesticide Regulation) etwa 750 Tonnen Brommethan als Schädlingsbekämpfungsmittel auf landwirtschaftlichen Flächen und für andere Zwecke verwendet.^[16]

Weblinks

Commons: Brommethan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Gordon W. Gribble: Umweltgifte vom Gabentisch der Natur In: Spektrum der Wissenschaft, Juni 2005, S. 38ff; (PDF; 410 kB).
Karl Sander: Verbrauchergefährdung durch Brommethan in Produkten?, Tüv Rheinland, März 2008 (PDF 670 kB).

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu Brommethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ Claudia Synowietz (Hrsg.): Taschenbuch für Chemiker und Physiker. Begründet von Jean d’Ans, Ellen Lax. 4. Auflage. Band 2: Organische Verbindungen. Springer, Berlin 1983, ISBN 3-540-12263-X.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-64.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Permittivity (Dielectric Constant) of Gases, S. 6-188.
↑ Eintrag zu Bromomethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 74-83-9 bzw. Brommethan), abgerufen am 14. Mai 2020.
↑ G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF]).
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-20.
↑ Gordon W. Gribble: Umweltgifte von Gabentisch der Natur. In: Spektrum der Wissenschaft, Juni 2005, S. 38ff; PDF.
↑ Eintrag zu Brommethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Januar 2016.
↑ D. Yoffe, R. From, S.D. Ukeles, M.J. Dagani, H.J. Barda, T.J. Benya, D.C. Sanders: Bromine Compounds, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; doi:10.1002/14356007.a04_405.pub2.
↑ S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 275.
↑ ISPM 15 – Verbot von Brommethan zur Begasung von Verpackungshölzern, Oktober 2009.
↑ Vortrag von Karl Sander, TÜV Rheinland Produkt und Umwelt GmbH, BfR Verbraucherforum Produktsicherheit Berlin 3.–4. März 2008.
↑ Basmati-Reis: Jeder zweite mangelhaft. In: Zeitschrift Test der Stiftung Warentest 8/2010, S. 20–27.
↑ Summary of Pesticide Use Report Data 2018. In: ca.gov. .gov, abgerufen am 11. August 2021.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu Brommethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[2] Claudia Synowietz (Hrsg.): Taschenbuch für Chemiker und Physiker. Begründet von Jean d’Ans, Ellen Lax. 4. Auflage. Band 2: Organische Verbindungen. Springer, Berlin 1983, ISBN 3-540-12263-X.

[CRC90_3_064-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-64.

[CRC90_6_188-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Permittivity (Dielectric Constant) of Gases, S. 6-188.

[CLP_100.000.740-5] Eintrag zu Bromomethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[6] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 74-83-9 bzw. Brommethan), abgerufen am 14. Mai 2020.

[7] G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF]).

[CRC90_5_20-8] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-20.

[9] Gordon W. Gribble: Umweltgifte von Gabentisch der Natur. In: Spektrum der Wissenschaft, Juni 2005, S. 38ff; PDF.

[Roempp-10] Eintrag zu Brommethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Januar 2016.

[Ullmann-11] D. Yoffe, R. From, S.D. Ukeles, M.J. Dagani, H.J. Barda, T.J. Benya, D.C. Sanders: Bromine Compounds, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; doi:10.1002/14356007.a04_405.pub2.

[12] S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 275.

[13] ISPM 15 – Verbot von Brommethan zur Begasung von Verpackungshölzern, Oktober 2009.

[14] Vortrag von Karl Sander, TÜV Rheinland Produkt und Umwelt GmbH, BfR Verbraucherforum Produktsicherheit Berlin 3.–4. März 2008.

[Test-15] Basmati-Reis: Jeder zweite mangelhaft. In: Zeitschrift Test der Stiftung Warentest 8/2010, S. 20–27.

[16] Summary of Pesticide Use Report Data 2018. In: ca.gov. .gov, abgerufen am 11. August 2021.

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