2-Methyl-2-pentanol
2-Methyl-2-pentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanole.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Methyl-2-pentanol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H14O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 102,18 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,810 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
120–122 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser at 20 °C (32 g/l bei 20 °C) und in Ethanol[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4100 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
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Natürlich kommt 2-Methyl-2-pentanol in Äpfeln (Malus domestica)[4] und Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum)[4] vor und wurde teilweise auch in gekochtem Reis nachgewiesen.[5] Die Verbindung kommt als Metabolit im Urin von Ratten, die Methylpentan ausgesetzt waren, vor.[2]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Methyl-2-pentanol kann durch Reaktion von Butyrylchlorid mit Dimethylzink oder von Aceton mit Propylmagnesiumbromid gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
Bearbeiten2-Methyl-2-pentanol ist eine farblose Flüssigkeit mit alkoholartigem Geruch, die löslich in Wasser und Ethanol ist.[1][2]
Verwendung
Bearbeiten2-Methyl-2-pentanol wurde verwendet, um den Wirkmechanismus von Alkohol genauer zu untersuchen. Dabei blockiert 2-Methyl-2-pentanol (wie auch andere Alkohole) im Tierversuch die Wirkung von Ethanol.[7] Die Verbindung kann auch die Polymerisation von Isocyanaten und Epoxiden einleiten.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k Datenblatt 2-Methyl-2-pentanol, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c Datenblatt 2-Methyl-2-pentanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2019 (PDF).
- ↑ Petros C. Mavroidis, N. David Palmeter: Regulated Chemicals Directory 1995. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-4910-5, S. 594 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b 2-METHYL-PENTAN-2-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
- ↑ U. S. Singh: Aromatic Rices. Int. Rice Res. Inst., 2000, ISBN 978-81-204-1420-4, S. 37 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 128 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Michael F. Wilkemeyer, Carrie E. Menkari, Michael E. Charness: Novel antagonists of alcohol inhibition of l1-mediated cell adhesion: multiple mechanisms of action. In: Molecular Pharmacology. Band 62, Nr. 5, 2002, S. 1053–1060, doi:10.1124/mol.62.5.1053, PMID 12391267.