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2-Nonenal

chemische Verbindung

2-Nonenal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fettaldehyde, die in zwei konfigurationsisomeren Formen vorkommt.

Strukturformel
Strukturformel von (E)-2-Nonenal
Strukturformel von (Z)-2-Nonenal
(E)-2-Nonenal (oben)
und
(Z)-2-Nonenal (unten)
Allgemeines
Name 2-Nonenal
Andere Namen
  • Non-2-enal
  • 3-Hexylacrolein
  • NON-2-ENAL (INCI)[1]
Summenformel C9H16O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit (trans)[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 219-562-5
ECHA-InfoCard 100.017.784
PubChem 17166
ChemSpider 16250
Wikidata Q27131346
Eigenschaften
Molare Masse 140,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,846 g·cm−3 (25 °C, trans)[2]

Siedepunkt

88–90 °C (12 mmHg, trans)[2]

Löslichkeit
  • löslich in Ethanol und in fixen Ölen[3]
  • praktisch unlöslich in Wasser[3]
Brechungsindex

1,453 (20 °C, trans)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

trans-Form

Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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2-Nonenal kommt in der Deutschen Schwertlilie[4] und Citrus limon[5] vor. trans-2-Nonenal [Synonym: (E)-Nonenal] ist die charakteristische flüchtige Geschmacksverbindung der Gurke. Sie kommt auch in Kartoffeln, Karottenwurzeln und Aprikosen[2] und einigen weiteren Früchten und Naturprodukten vor[6] und gilt als wichtige Komponente des Aromas gereiften Bieres.[7] Die cis-Form [Synonym: (Z)-Nonenal] wurde in grünen Kaffeebohnen nachgewiesen.[8] Der Geruch 2-Nonenals wird mit Veränderungen des menschlichen Körpergeruchs während des Alterns in Verbindung gebracht.[9]

Vorkommen von 2-Nonenal in Früchten (Auswahl)

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  •  
    Aprikose
  •  
    Gurke
  •  
    Karotte
  •  
    Kartoffel
  •  
    Rohkaffeebohnen

Gewinnung und Darstellung

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2-Nonenal kann durch Oxidation von 9,10,12-Trihydroxystearinsäure (Criegee-Reaktion) gewonnen werden.[6] (E)-2-Nonenal kann aus Rizinusöl durch Ozonolyse in Essigsäure, gefolgt von der Reaktion des resultierenden Zwischenprodukts mit Toluolsulfonsäure oder anderen Verbindungen gewonnen werden.[10][11]

Eigenschaften

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trans-2-Nonenal ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[3] 2-Nonenal hat in konzentrierter Form einen sehr starken, durchdringenden, fettigen Geruch. Bei Verdünnung wird der Geruch als orrisartig (Schwertlilienwurzel), wachsartig und recht angenehm, sowie als an getrocknete Orangenschalen erinnernd beschrieben.[6] Der Geschmack variiert mit der Konzentration.[12] Sie oxidiert an der Luft leicht zu Nonensäure.[13]

Verwendung

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2-Nonenal wird als Aromastoff verwendet,[6] wobei in der EU gemäß Anhang I, Teil A der Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 nur die trans-Form (FL-Nummer 05.072) und die cis/trans-Mischung (FL-Nummer 05.171) zugelassen sind.

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu NON-2-ENAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
  2. ↑ a b c d e f g Datenblatt trans-2-Nonenal, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Dezember 2020 (PDF).
  3. ↑ a b c Datenblatt trans-2-Nonenal, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 29. Dezember 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. ↑ 2-NONEN-1-AL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. August 2024.
  5. ↑ 2-NONENAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. August 2024.
  6. ↑ a b c d George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1491 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ J.R Santos, J.R Carneiro, L.F Guido, P.J Almeida, J.A Rodrigues, A.A Barros: Determination of E-2-nonenal by high-performance liquid chromatography with UV detection. In: Journal of Chromatography A. Band 985, Nr. 1-2, Januar 2003, S. 395–402, doi:10.1016/S0021-9673(02)01396-1.
  8. ↑ Ivon Flament: Coffee Flavor Chemistry. John Wiley & Sons, 2001, ISBN 0-471-72038-0, S. 118 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Shinichiro Haze, Yoko Gozu, Shoji Nakamura, Yoshiyuki Kohno, Kiyohito Sawano, Hideaki Ohta, Kazuo Yamazaki: 2-Nonenal, Newly Found in Human Body Odor Tends to Increase with Aging. In: Journal of Investigative Dermatology. Band 116, Nr. 4, 2001, S. 520–524, doi:10.1046/j.0022-202x.2001.01287.x.
  10. ↑ Jozef Kula, Halina Sadowska: One-pot synthesis of (E)-2-nonenal from castor oil. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. Band 70, Nr. 6, 1993, S. 643–644, doi:10.1007/BF02545336.
  11. ↑ Jozef Kula, Magdalena Sikora, Robert Dabrowski: Further study on the one-pot synthesis of (E)-2-nonenal from castor oil. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 71, Nr. 5, 1994, S. 545–546, doi:10.1007/BF02540671.
  12. ↑ M.J. Saxby: Food Taints and Off-Flavours. Springer Science & Business Media, 1996, ISBN 0-7514-0263-X, S. 44 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. ↑ George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 0-8493-9412-0, S. 1980 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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