2-Octen

chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene

2-Octen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene, die in zwei isomeren Formen vorkommt.

Strukturformel
Strukturformel von cis-2-Octen

Strukturformel von trans-2-Octen
cis-Form (oben), trans-Form (unten)
Allgemeines
Name 2-Octen
Andere Namen

Oct-2-en

Summenformel C8H16
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 203-894-2
ECHA-InfoCard 100.003.541
PubChem 8126
ChemSpider 7834
Wikidata Q30104056
Eigenschaften
Molare Masse 112,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte
  • 0,715 g·cm−3[1]
  • 0,7243 g·cm−3 (cis)[2]
  • 0,7199 g·cm−3 (trans)[2]
Schmelzpunkt
Siedepunkt
  • 123–125 °C[1]
  • 125,6 °C (cis)[2]
  • 123 °C (trans)[3]
Dampfdruck
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Ether, Ethanol, Aceton, Benzol und Chloroform[2]
Brechungsindex
  • 1,4150 (20 °C)[1]
  • 1,415 (20 °C, cis)[2]
  • 1,413 (20 °C, trans)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304
P: 210​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​405​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Mangoblüten enthalten natürlicherweise 2-Octen

Natürlich kommt 2-Octen in Mangoblüten vor.[5]

Gewinnung und Darstellung

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2-Octen kann durch Isomerisierung von 1-Octen gewonnen werden, wobei etwa 50 % trans-2-Octen, 10 % cis-2-Octen, 20 % trans-3-Octen, 10 % trans-4-Octen und weitere Isomere entstehen.[6]

Eigenschaften

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2-Octen ist eine farblose Flüssigkeit,[1] die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

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2-Octen kann als Aromastoff und für organische Synthesen verwendet werden.[7][8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Datenblatt 2-Octene, cis + trans, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Juni 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. a b c d e f g h i William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Datenblatt trans-2-Octene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juni 2017 (PDF).
  4. a b David R. Lide: Handbook of Organic Solvents. CRC Press, 1994, ISBN 0-8493-8930-5, S. 535 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. 2-OCTENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. August 2024.
  6. Ei-ichi Negishi: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-47381-2, S. 2787 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. europa.eu: Amtsblatt der Europäischen Union L 128/73 ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 18. Mai 2005 zur Änderung der Entscheidung 1999/217/EG in Bezug auf das Verzeichnis der in oder auf Lebensmitteln verwendeten Aromastoffe, abgerufen am 1. Juni 2017.
  8. Michael D. Larra?aga, Richard J. Lewis, Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-118-13515-0, S. 1003 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).