4-Octen
4-Octen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| cis-Form (oben) trans-Form (unten) | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 4-Octen | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Oct-4-en | |||||||||||||||
| Summenformel | C8H16 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 112,22 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Isomerie
BearbeitenAn der unsymmetrisch substituierten Doppelbindung liegt E/Z-Isomerie vor, 4-Octen existiert daher in zwei isomeren Formen, als (E)- bzw. trans-4-Octen[4] und (Z)- bzw. cis-4-Octen[5].
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten4-Octen kann durch Isomerisierung von 1-Octen gewonnen werden, wobei etwa 10 % trans-4-Octen, 50 % trans-2-Octen, 10 % cis-2-Octen, 20 % trans-3-Octen und weitere Isomere entstehen.[6]
Eigenschaften
Bearbeiten4-Octen ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser. ist.[1]
Verwendung
Bearbeitencis-4-Octen wird als Kettenübertragungsmittel in Polymerisationsreaktionen und als Depolymerisationsmittel bei epoxyfunktionalisierten Oligomeren eingesetzt.[2] Sie kann auch als Aromastoff verwendet werden.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt trans-4-Octene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2017 (PDF).
- ↑ a b c d e Datenblatt 4-Octene, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Juni 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d e f g h i William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-4-Octen: CAS-Nr.: 14850-23-8, EG-Nr.: 238-913-3, ECHA-InfoCard: 100.035.361, PubChem: 5357253, ChemSpider: 4512642, Wikidata: Q27278041.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-4-Octen: CAS-Nr.: 7642-15-1, EG-Nr.: 231-578-4, ECHA-InfoCard: 100.028.708, PubChem: 5364446, ChemSpider: 4516599, Wikidata: Q27252062.
- ↑ Ei-ichi Negishi: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-47381-2, S. 2787 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ europa.eu: Amtsblatt der Europäischen Union L 128/73 ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 18. Mai 2005 zur Änderung der Entscheidung 1999/217/EG in Bezug auf das Verzeichnis der in oder auf Lebensmitteln verwendeten Aromastoffe, abgerufen am 1. Juni 2017.