2-Phenylpropionaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Phenylpropionaldehyd
Andere Namen	Hydratropaldehyd; 2-Phenylpropanal; HYDRATROPIC ALDEHYDE (INCI);
Summenformel	C9H10O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-255-5
ECHA-InfoCard	100.002.051
PubChem	7146
ChemSpider	6879
Wikidata	Q27270639
Eigenschaften
Molare Masse	134,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,002 g·cm−3
Schmelzpunkt	< −50 °C
Siedepunkt	205 °C
Dampfdruck	0,21 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3,4 g·l−1 bei 20 °C); löslich in den meisten fixen Ölen und Propylenglycol; praktisch unlöslich in Glycerin;
Brechungsindex	1,517 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐319‐361f
	P: 201‐280‐302+352‐308+313‐332+313
Toxikologische Daten	2800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Phenylpropionaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.

Vorkommen

2-Phenylpropionaldehyd kommt natürlicherweise in fermentierten Tee vor

2-Phenylpropionaldehyd wurde in mikrobiell fermentiertem Tee und einigen Pilzsorten nachgewiesen.^[5]

Gewinnung und Darstellung

2-Phenylpropionaldehyd kann durch alkalische Kondensation von Acetophenon und Chloressigsäureethylester, auch durch Destillation von 2-Phenyl-1,2-propandiol^[6] gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

2-Phenylpropionaldehyd ist eine brennbare, schwer entzündbare, luftempfindliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

2-Phenylpropionaldehyd wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet.^[3] Die nach Hyazinthen riechende Verbindung wird in der Parfümerie für Blütengerüche verwendet.^[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Phenylpropionaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 79 °C, Zündtemperatur 405 °C) bilden.^[2]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu HYDRATROPIC ALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m Eintrag zu 2-Phenylpropanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c Datenblatt 2-Phenylpropionaldehyde, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. Dezember 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ Datenblatt 2-Phenyl-propionaldehyd, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2020 (PDF).
↑ ^a ^b ^c George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2001, ISBN 978-1-4398-6327-5, S. 1477 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Phenyl-1,2-propandiol: CAS-Nr.: 4217-66-7, EG-Nr.: 224-154-5, ECHA-InfoCard: 100.021.959, PubChem: 97867, ChemSpider: 88340, Wikidata: Q27225114.

[CosIng-1] Eintrag zu HYDRATROPIC ALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m Eintrag zu 2-Phenylpropanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-3] Datenblatt 2-Phenylpropionaldehyde, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. Dezember 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Sigma-4] Datenblatt 2-Phenyl-propionaldehyd, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2020 (PDF).

[George_A._Burdock-5] George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2001, ISBN 978-1-4398-6327-5, S. 1477 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Phenyl-1,2-propandiol: CAS-Nr.: 4217-66-7, EG-Nr.: 224-154-5, ECHA-InfoCard: 100.021.959, PubChem: 97867, ChemSpider: 88340, Wikidata: Q27225114.

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