Chloressigsäureethylester
Chloressigsäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und organischen Chlorverbindungen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chloressigsäureethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Ethylchloracetat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H7ClO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
entzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 122,55 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,16 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
145 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,421 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenChloressigsäureethylester kann durch eine Kondensationsreaktion (Veresterung) von Chloressigsäure und Ethanol hergestellt werden.
Ferner ist eine Synthese aus Dichlorvinylethylether beschrieben.[5]
Eigenschaften
BearbeitenChloressigsäureethylester ist ein entzündliche, farblose, tränenreizende Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist.[1] Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 1,27 mPa·s bei 20 °C.[6]
Verwendung
BearbeitenChloressigsäureethylester wird als Lösungsmittel und bei organischen Synthesen verwendet.[7]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von Chloressigsäureethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 54 °C, Zündtemperatur 452 °C, untere Explosionsgrenze 2,6 Vol.-%) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu Ethylchloracetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–262 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ IUPAC: Critical compilation of scales of solvent parameters. (PDF; 494 kB).
- ↑ Eintrag zu Ethyl chloroacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ L. J. Simon, G. Chavanne: Une préparation nouvelle de l'acide monochloracétique. In C. R. Hebd. 1923, 176, S. 309 (Volltext).
- ↑ Datenblatt Chloressigsäureethylester bei Merck, abgerufen am 27. Oktober 2010.
- ↑ Eintrag zu Ethyl Chloroacetate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.