3,4-Hexandion
3,4-Hexandion (Trivialname Dipropionyl) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandione.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3,4-Hexandion | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H10O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 114,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,939 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
131 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,41 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten3,4-Hexandion kommt natürlich in Blumenkohl,[2] Honig und Kaffee vor.[3]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten3,4-Hexandion kann durch Umlagerung von 3,4-Dihydroxy-1,5-dien mit einem Rutheniumkatalysator gewonnen werden.[4] Sie kann auch durch Kondensation von Ethylpropionat in Gegenwart von Natriummetall, gefolgt von der Oxidation des erhaltenen Propionins mit Kupferacetat oder Eisen(III)-chlorid dargestellt werden.[2]
Eigenschaften
Bearbeiten3,4-Hexandion ist eine gelbe Flüssigkeit, die leicht löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert sauer.[1] Die Verbindung hat einen aromatischen, gerösteten, verbrannten, butterigen, nussigen, karamelligen, scharfen Geruch.[2]
Verwendung
Bearbeiten3,4-Hexandion wird als Ersatz für Diacetyl für Butteraromen untersucht.[3] Sie wird auch als Aromastoff eingesetzt.[2]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von 3,4-Hexandion können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 27 °C, Zündtemperatur 250 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 3,4-Hexandion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Juni 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1947 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Datenblatt 3,4-Hexanedione, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2019 (PDF).
- ↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 18, 4th Edition Supplement Organo-?-Metal Compounds as Auxiliaries in Organic Chemistry. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-182004-7, S. 625 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).