3,4-Hexandion

chemische Verbindung

3,4-Hexandion (Trivialname Dipropionyl) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandione.

Strukturformel
Strukturformel von 3,4-Hexandion
Allgemeines
Name 3,4-Hexandion
Andere Namen
  • Hexan-3,4-dion
  • Dipropionyl
  • Diethyldiketon
Summenformel C6H10O2
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4437-51-8
EG-Nummer 224-651-7
ECHA-InfoCard 100.022.411
PubChem 62539
ChemSpider 56310
Wikidata Q11187541
Eigenschaften
Molare Masse 114,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,939 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−10 °C[1]

Siedepunkt

131 °C[1]

Dampfdruck

9,9 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,41 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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3,4-Hexandion kommt natürlich in Blumenkohl,[2] Honig und Kaffee vor.[3]

Gewinnung und Darstellung

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3,4-Hexandion kann durch Umlagerung von 3,4-Dihydroxy-1,5-dien mit einem Rutheniumkatalysator gewonnen werden.[4] Sie kann auch durch Kondensation von Ethylpropionat in Gegenwart von Natriummetall, gefolgt von der Oxidation des erhaltenen Propionins mit Kupferacetat oder Eisen(III)-chlorid dargestellt werden.[2]

Eigenschaften

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3,4-Hexandion ist eine gelbe Flüssigkeit, die leicht löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert sauer.[1] Die Verbindung hat einen aromatischen, gerösteten, verbrannten, butterigen, nussigen, karamelligen, scharfen Geruch.[2]

Verwendung

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3,4-Hexandion wird als Ersatz für Diacetyl für Butteraromen untersucht.[3] Sie wird auch als Aromastoff eingesetzt.[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 3,4-Hexandion können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 27 °C, Zündtemperatur 250 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 3,4-Hexandion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Juni 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1947 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b c Datenblatt 3,4-Hexanedione, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2019 (PDF).
  4. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 18, 4th Edition Supplement Organo-?-Metal Compounds as Auxiliaries in Organic Chemistry. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-182004-7, S. 625 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).