3-(N-Nitrosmethylamino)propionitril
3-(N-Nitrosmethylamino)propionitril (MNPN) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosamine.
| Strukturformel | |||||||||||||
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propionitril.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 3-(N-Nitrosmethylamino)propionitril | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7N3O | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 113,12 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten3-(N-Nitrosmethylamino)propionitril wurde im Speichel von Menschen nachgewiesen, die Betelnüsse mit Tabak kauten.[2]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten3-(N-Nitrosmethylamino)propionitril kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3-Chlorpropionitril gewonnen werden. Das dabei hergestellte MNPN ist ein Gemisch aus (E)- und (Z)-Isomeren in einem Verhältnis von 1,7:1.[2]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie subkutane Verabreichung von 3-(N-Nitrosmethylamino)propionitril an Ratten führte in einem Kurzzeitversuch bei männlichen und weiblichen Ratten zu Papillomen und Karzinomen der Speiseröhre und der Zunge sowie zu Papillomen der Nasenhöhle und in einem Langzeitversuch zu einer erhöhten Inzidenz von Nasenkarzinomen bei männlichen und weiblichen Ratten sowie von Lebertumoren bei männlichen Ratten.[1]
Regulierung
BearbeitenÜber den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. April 1990 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 3-(N-Nitrosmethylamino)propionitril enthalten.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c International Agency for Research on Cancer: Some Areca-Nut-Derived N-Nitrosamines, abgerufen am 15. Januar 2025
- ↑ a b c Gottfried Wenke, Dietrich Hoffmann: A study of betel quid carcinogenesis. 1. On the in vitro N-nitrosation of arecoline 1. In: Carcinogenesis. Band 4, Nr. 2, 1983, S. 169–172, doi:10.1093/carcin/4.2.169.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ 3-(N-Nitrosomethylamino) propionitrile. OEHHA, 1. April 1990, abgerufen am 15. Januar 2025 (englisch).