3-Methyl-3-butenal

chemische Verbindung

3-Methyl-3-butenal (Isoprenal) ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C5H8O aus der Gruppe der Aldehyde mit einer zusätzlichen C=C-Doppelbindung, genauer der Alkenale. Die C=C-Doppelbindung und die Aldehydgruppe stehen isoliert zueinander, ähnlich wie beim 3-Butenal.

Strukturformel
Strukturformel von 3-Methyl-3-butenal
Allgemeines
Name 3-Methyl-3-butenal
Andere Namen

Isoprenal

Summenformel C5H8O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1118-59-8
EG-Nummer (Listennummer) 631-205-9
ECHA-InfoCard 100.159.466
PubChem 11622328
Wikidata Q75166887
Eigenschaften
Molare Masse 84,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Es entsteht durch Oxidation von Isoprenol an Ag/SiO2 bei 500 °C; es ist dabei Zwischenprodukt bei der Darstellung von Citral.[3][4]

Einzelnachweise

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  1. Carl L. Yaws: Transport Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29059-3, S. 404 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. InfoCard zu 3-Methyl-3-butenal der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. November 2019.
  3. Thomas Netscher und Werner Bonrath: Synthese von Isophytol und Totalsynthese von (all-rac)-α-Tocopherol (Memento vom 18. Mai 2021 im Internet Archive); Die Aktuelle Wochenschau der GDCh, 2008, Woche 28.
  4. Patentanmeldung WO2008037693: Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Citral. Angemeldet am 26. September 2006, veröffentlicht am 3. April 2008, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Günter Wegner, Gerd Kaibel, Jörg Therre, Werner Aquila und Hartwig Fuchs.