3-Methyl-3-pentanol
3-Methyl-3-pentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanole.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3-Methyl-3-pentanol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H14O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 102,17 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,824 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
123 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,418 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten_leaves.JPG)
Die Verbindung kommt natürlich in Pandanblättern,[1] rotem Pfeffer,[1] den Früchten von Lycii fructus[1] und in Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum)[3] vor.
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten3-Methyl-3-pentanol (2) kann durch Umsetzung von Ethylmagnesiumbromid mit Ethylacetat (1) in einer Grignard-Reaktion in trockenem Diethylether oder Tetrahydrofuran gewonnen werden.[4]
Als weitere Varianten der Grignardreaktion sind die Umsetzung von Methylmagnesiumbromid mit 3-Pentanon und die Umsetzung vom Ethylmagnesiumbromid mit Butanon möglich.
Die Verbindung kann auch durch Reaktion von (E)-3-Methyl-2-penten mit Schwefelsäure dargestellt werden.[5]
Eigenschaften
Bearbeiten3-Methyl-3-pentanol ist eine hellgelbe Flüssigkeit,[1] die wenig löslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
Bearbeiten3-Methyl-3-pentanol kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel Emylcamat) und als Lösungsmittel verwendet werden.[6][7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l m Datenblatt 3-Methyl-3-pentanol, ≥98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2019 (PDF).
- ↑ a b c David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 400 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ 3-METHYL-PENTAN-3-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
- ↑ Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 128 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Alyn William Johnson: Invitation to Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 1999, ISBN 978-0-7637-0432-2, S. 199 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August W. Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Vicente Gotor, Ignacio Alfonso, Eduardo García-Urdiales: Asymmetric Organic Synthesis with Enzymes. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 3-527-31825-9, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).