3-Pentanon
3-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit mit süßlich-acetonähnlichem Geruch und zählt zur Verbindungsklasse der Ketone.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3-Pentanon | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C5H10O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit süßlichem, acetonähnlichem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 86,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,81 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
102 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3905 (25 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 705 mg·m−3[5] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten3-Pentanon kann durch Hydroformylierung von Ethen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff gewonnen werden. Die Selektivität zwischen den zwei möglichen Produkten (3-Pentanon und Propanal) kann durch die Wahl geeigneter Katalysatoren und Bedingungen zum 3-Pentanon hin verschoben werden.[6]
Ein weiterer Syntheseweg geht über die Umsetzung von Propionsäure mit Mangandioxid als Katalysator.[7]
Ferner entsteht es durch Oxidation von 3-Pentanol.
Eigenschaften
BearbeitenPhysikalische Eigenschaften
Bearbeiten3-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 102 °C siedet.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,14917, B = 1309,653 und C = −59.032 im Temperaturbereich von 330 bis 484 K.[8] Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 3-Pentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 3-Pentanon.[9]
Mischbarkeit zwischen 3-Pentanon und Wasser[9] Temperatur °C 0 9,7 19,3 30,6 40,3 50,0 60,1 70,1 80,2 90,5 3-Pentanon in Wasser in Ma-% 7,68 6,25 5,30 4,24 3,86 3,62 3,43 3,30 3,16 Wasser in 3-Pentanon in Ma-% 1,57 1,77 2,00 2,51 2,49 2,81 2,98 2,99 3,69 4,10
Sicherheitstechnische Kenngrößen
BearbeitenDas Keton bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 6 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 7,7 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,88 mm (50 °C) bestimmt.[2] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[2] Die Sauerstoffgrenzkonzentration wurde mit 9,0 Mol.–% unter Stickstoff und 11,9 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt.[10] Die Zündtemperatur beträgt 455 °C.[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
Bearbeiten3-Pentanon wird als Lösungsmittel und für organische Synthesen verwendet.[11]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu DIETHYLKETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu 3-Pentanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. April 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-416.
- ↑ Eintrag zu Pentan-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 96-22-0 bzw. 3-Pentanon), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Patent US3829499A: Production of diethyl ketone. Angemeldet am 17. Dezember 1969, veröffentlicht am 13. August 1974, Anmelder: Shell Oil Co, Erfinder: Kenzie Nozaki.
- ↑ Patent US4754074A: Preparation of dialkyl ketones from aliphatic carboxylic acids. Veröffentlicht am 28. Juni 1988, Anmelder: Amoco Corporation, Erfinder: Gregory P. Hussmann.
- ↑ Collerson, R.R.; Counsell, J.F.; Handley, R.; Martin, J.F.; Sprake, C.H.S.: Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. Part XV. Purification and Vapour Pressures of Some Ketones and Ethers in J. Chem. Soc. 1965, 3697–3700, doi:10.1039/jr9650003697.
- ↑ a b R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.
- ↑ S. Zakel, J. Förster, M. Mitu: Abschlussbericht zum PTB-Forschungsvorhaben 37064 Sauerstoffgrenzkonzentration von Alkoholen und Ketonen in Stickstoff und Kohlendioxid, PTB Braunschweig, Mai 2023 pdf.
- ↑ Committee on Updating of Occupational Exposure Limits: Datenblatt Pentan-3-one ( vom 7. Juli 2016 im Internet Archive) (englisch, PDF-Datei; 128 kB), abgerufen am 30. März 2013.