3-Pentanol ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole.

Strukturformel
Strukturformel von 3-Pentanol
Allgemeines
Name 3-Pentanol
Andere Namen
  • 3-Amylalkohol
  • 3-Pentylalkohol
  • Diethylcarbinol
Summenformel C5H12O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 584-02-1
EG-Nummer 209-526-7
ECHA-InfoCard 100.008.662
PubChem 11428
Wikidata Q590622
Eigenschaften
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,82 g·cm−3[1][2]

Schmelzpunkt

−8 °C[1]

Siedepunkt

116 °C[1][2]

Dampfdruck
  • 7,6 hPa (20 °C)[1]
  • 15,5 hPa (30 °C)[1]
  • 29,9 hPa (40 °C)[1]
  • 54,2 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

löslich in Wasser (55 g·l−1 bei 30 °C)[1]

Brechungsindex

1,4104 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​315​‐​335
P: 210​‐​302+352[1]
Toxikologische Daten

1870 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Äpfel

Natürlich kommt 3-Pentanol in Äpfeln (Malus domestica) vor.[4] Daneben findet sich der Alkohol in Lebensmitteln, wie Fleisch- oder Milchprodukten.[2]

Darstellung und Gewinnung

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3-Pentanol kann durch die Hydrolyse von 3-Chlorpentan, die Hydratisierung von 2-Penten oder die Hydrierung von 3-Pentanon gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

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Chemische Eigenschaften

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Die Oxidation von 3-Pentanol liefert 3-Pentanon.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

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3-Pentanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 30 °C.[1][5] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (44 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol.‑% (385 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][5] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,99 mm bestimmt.[1] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[1] Die Zündtemperatur beträgt 360 °C.[1][5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

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3-Pentanol wird als Lösungsmittel und Ausgangsstoff in der organischen Synthese verwendet. Außerdem dient es als Flotationsmittel bei der Erzaufbereitung.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q Eintrag zu 3-Pentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Mai 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e Eintrag zu Pentanole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2018.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-416.
  4. 3-PENTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.
  5. a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.