3-Phenylphenol

chemische Verbindung

3-Phenylphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxybiphenyle.

Strukturformel
Strukturformel von 3-Hydroxybiphenyl
Allgemeines
Name 3-Phenylphenol
Andere Namen
  • 3-Hydroxybiphenyl
  • m-Phenylphenol
  • [1,1’-Biphenyl]-3-ol
Summenformel C12H10O
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 580-51-8
EG-Nummer (Listennummer) 629-441-2
ECHA-InfoCard 100.157.623
PubChem 11381
ChemSpider 10903
Wikidata Q27115998
Eigenschaften
Molare Masse 170,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

75–80 °C[1]

Siedepunkt

>300 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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3-Phenylphenol ist ein Metabolit von Biphenyl.[3][4]

Gewinnung und Darstellung

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3-Phenylphenol entsteht bei der Photolyse von 3-Chlorbiphenyl[5] im Gemisch mit 2-Phenylphenol, 4-Phenylphenol und Biphenyl.[6]

Die Verbindung kann auch durch Einwirkung von Bromwasserstoffsäure und Essigsäure aus dem Ether gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

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3-Phenylphenol ist ein beiger Feststoff,[1] der wenig löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

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3-Phenylphenol kann als Ausgangsstoff zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (wie Nitrohydroxybiphenylen) verwendet werden.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Datenblatt 3-Hydroxybiphenyl, 85% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2023 (PDF).
  2. a b c d e David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, 2003, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 3–290 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. William B. Jakoby: Metabolic Basis of Detoxication. Elsevier Science, 2012, ISBN 978-0-323-13799-7, S. 58 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. David Herd Hutson, Philip J. Jewess, Terence Robert Roberts, Terry R. Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 989 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Chlorbiphenyl: CAS-Nr.: 2051-61-8, EG-Nr.: 218-126-1, ECHA-InfoCard: 100.016.479, PubChem: 16322, ChemSpider: 15488, Wikidata: Q27891531.
  6. Pierre Boule, Detlef Bahnemann: Environmental Photochemistry, Band 2. Springer Berlin Heidelberg, 1999, ISBN 978-3-540-62913-9, S. 168 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Charles K. Bradsher, Frances C. Brown, Hardin K. Porter: Synthesis and Fungistatic Activity of Some 3-Hydroxybiphenyl Derivatives. In: Journal of the American Chemical Society. Band 76, Nr. 9, 1954, S. 2357–2362, doi:10.1021/ja01638a021.
  8. J. C. Colbert, Daniel W. Fox, Charles Matuszak: Nitration of 3-Hydroxybiphenyl 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 77, Nr. 9, 1955, S. 2447–2450, doi:10.1021/ja01614a026.