4,5-Dinitrobrenzcatechin

cheemische Verbindung

4,5-Dinitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Nitroaromaten gehört.

Strukturformel
Strukturformel von 4,5-Dinitrobrenzcatechin
Allgemeines
Name 4,5-Dinitrobrenzcatechin
Andere Namen
  • 4,5-Dinitro-1,2-benzendiol
  • 4,5-Dinitro-1,2-dihydroxybenzol
Summenformel C6H4N2O6
Kurzbeschreibung

gelbe Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77400-30-7
PubChem 14171429
ChemSpider 10547119
Wikidata Q229849
Eigenschaften
Molare Masse 200,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

166,5–167,5 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

Bearbeiten

Die Synthese geht vom Veratrol 1 aus, das mit Salpetersäure und Schwefelsäure zum 4,5-Dinitroveratrol 2 nitriert wird.[3] Mit Bromwasserstoffsäure werden dann die Methylgruppen abgespalten. Dabei entsteht das Endprodukt 4,5-Dinitrobrenzcatechin 3.[4]

 
Herstellung von 4,5-Dinitrobrenzcatechin aus Veratrol

Derivate

Bearbeiten

Das Dinatriumsalz des 4,5-Dinitrobrenzcatechins ist blau gefärbt.[4]

Mit Natriumhydrogensulfit findet in wässriger Lösung eine Reduktion zum 4,5-Diaminobrenzcatechin 4 statt.[4]

 
Reduktion von 4,5-Dinitrobrenzcatechin

Monomethylierung mit Dimethylsulfat führt zum 4,5-Dinitroguajacol, das gelbe Kristalle bildet[1] und dessen Schmelzpunkt bei 172–173 °C liegt[4]. Vollständige Methylierung führt zum 4,5-Dinitroveratrol 5, das ebenfalls gelbe Kristalle bildet und dessen Schmelzpunkt bei 130–132 °C liegt.[1]

 
Vollständige Methylierung von 4,5-Dinitrobrenzcatechin

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 2768 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Reinhardt B. Baudy, Lynne P. Greenblatt, Ivo L. Jirkovsky, Mary Conklin, Ralph J. Russo, Donna R. Bramlett, Tracy A. Emrey, Joanne T. Simmonds, Dianne M. Kowal: Potent quinoxaline-spaced phosphono-a-amino acids of the AP-6 type as competitive NMDA antagonists: Synthesis and biological evaluation, in: J. Med. Chem., 1993, 36 (3), S. 331–342; doi:10.1021/jm00055a004.
  4. a b c d J. Ehrlich, M. T. Bogert: Experiments in the veratrole and quinoxaline groups, in: J. Org. Chem., 1947, 12 (4), S. 522–534; doi:10.1021/jo01168a006.