4-Chlorbenzophenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Chlorbenzophenon
Andere Namen	(4-Chlorphenyl)phenylmethanon; p-Chlorbenzophenon;
Summenformel	C13H9ClO
Kurzbeschreibung	geruchloser, weißer bis beiger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-160-7
ECHA-InfoCard	100.004.692
PubChem	8653
ChemSpider	8331
Wikidata	Q27292660
Eigenschaften
Molare Masse	216,66 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	74–76 °C
Siedepunkt	195–196 °C (17 mmHg); 332 °C;
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Ethanol, Diethylether und Aceton; wenig löslich in Tetrachlorkohlenstoff;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐280‐302+352‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Chlorbenzophenon ist eine chemische Verbindung des Chlors aus der Gruppe der Benzophenonderivate.

Gewinnung und Darstellung

4-Chlorbenzophenon kann durch Friedel-Crafts-Acylierung von Chlorbenzol mit Benzoylchlorid in Gegenwart einer Cu-Mg-Legierung unter Mikrowellenbestrahlung und unter lösungsmittelfreien Bedingungen dargestellt werden.^[4]

Eigenschaften

4-Chlorbenzophenon ist ein geruchloser, weißer^[1] bis beiger Feststoff.^[2]

Verwendung

4-Chlorbenzophenon ist ein Baustein für verschiedene chemische Synthesen. Er kann für die Herstellung einer Vielzahl von funktionalisierten Cumarinderivaten verwendet werden.^[5] Es wurde auch als Additiv und Photoinitiator für UV-Farben eingesetzt.^[3]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Datenblatt 4-Chlorobenzophenone, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. Mai 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Datenblatt 4-Chlorbenzophenon, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Mai 2023 (PDF).
↑ ^a ^b ^c ^d Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckerei-chemikalien. Springer Berlin Heidelberg, 2013, S. 778 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Krishnappa Manjula, Vaderapura P. Jayashankara, Mohamed A. Pasha: Cu–Mg (24: 76) Alloy: An Efficient Catalyst for Friedel–Crafts Acylation of Arenes. In: Journal of Chemical Research. Band 2006, Nr. 5, 2006, S. 333–334, doi:10.3184/030823406777410954.
↑ Eintrag zu 4-Chlorobenzophenone bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 8. Mai 2023 (PDF).

[Alfa-1] Datenblatt 4-Chlorobenzophenone, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. Mai 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Sigma-2] Datenblatt 4-Chlorbenzophenon, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Mai 2023 (PDF).

[Werner_Baumann-3] Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckerei-chemikalien. Springer Berlin Heidelberg, 2013, S. 778 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Krishnappa Manjula, Vaderapura P. Jayashankara, Mohamed A. Pasha: Cu–Mg (24: 76) Alloy: An Efficient Catalyst for Friedel–Crafts Acylation of Arenes. In: Journal of Chemical Research. Band 2006, Nr. 5, 2006, S. 333–334, doi:10.3184/030823406777410954.

[TRC-5] Eintrag zu 4-Chlorobenzophenone bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 8. Mai 2023 (PDF).

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